(4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de fenil

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C24H25N3O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 403,47. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 168-172 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,24 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici polari, inclusiv dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, moderat solubil în diclormetan și acetat de etil și puțin solubil în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula prezintă o grupare fenilcarbamat legată de un inel piperazinic, care este în continuare substituit cu o grupare 4-metoxifenil și o punte de fenilen. Porțiunea carbamat este susceptibilă la hidroliză în condiții puternic acide sau bazice, în timp ce atomii de azot al piperazinei pot participa la legăturile de hidrogen și la formarea sării. Pentru a preveni degradarea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

(4-(4-(4{-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamatul de fenil este o moleculă multifuncțională care combină un miez de piperazină cu substituenți arii și carbamat. Inelul piperazinic oferă o schelă conformațională flexibilă, dar rigidă, cu doi atomi de azot de bază capabili de protonare și legături de hidrogen, un motiv structural exploatat pe scară largă în chimia medicinală pentru a modula solubilitatea și interacțiunile receptorilor. Gruparea 4-metoxifenil introduce caracter donator de electroni și volum lipofil, în timp ce fragmentul de fenilcarbamat oferă atât capacități de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (carbonil). Linkerul fenilen parasubstituit asigură o geometrie liniară, definind relația spațială dintre piperazină și carbamat. Această combinație a unui miez heterociclic privilegiat cu funcționalități aromatice și carbamate modificabile face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de molecule cu activitate potențială la receptorii, enzimele și canalele ionice cuplate cu proteina G.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de carbamat de piperazină este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice, inclusiv antidepresive, antipsihotice și amplificatori cognitivi. Inelul piperazinic este o schelă privilegiată în dezvoltarea medicamentelor SNC, apărând în numeroși agenți comercializați unde contribuie la legarea receptorilor și modularea farmacocinetică. Gruparea carbamat poate acționa ca un fragment de promedicament sau poate participa la legăturile de hidrogen cu proteinele țintă.

Bloc de construcție pentru liganzii receptorilor
Compusul servește ca un precursor pentru proiectarea liganzilor care vizează receptorii serotoninei, dopaminei și histaminei. Gruparea 4-metoxifenil poate ocupa buzunare hidrofobe, în timp ce atomii de azot al piperazinei se angajează în interacțiuni ionice cu reziduurile conservate de aspartat în situsurile de legare GPCR. Carbamatul oferă un mâner suplimentar de legare de hidrogen pentru optimizarea afinității și selectivității.

Dezvoltarea inhibitorilor enzimatici
Se știe că moleculele care conțin carbamat-inhibă enzimele cum ar fi acetilcolinesteraza și amida hidrolaza acizilor grași prin modificarea covalentă a reziduurilor de serină din situs activ. Această schelă este investigată pentru potențialul său de a genera inhibitori reversibili sau ireversibili ai țintelor terapeutice, inelul piperazinic contribuind la legarea prin interacțiuni suplimentare ne-covalente.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv hidroliza carbamatului la amina corespunzătoare, N-alchilarea atomilor de azot al piperazinei și funcționalizarea inelului metoxifenil prin substituție aromatică electrofilă. Carbamatul poate fi transformat în uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care combinația dintre un miez de piperazină de bază și un carbamat modificabil oferă oportunități pentru asamblarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: (4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de fenil, China (4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de fenil producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1