|
Numele produsului |
(4-clorfenil)carbamat de etil |
|
Număr CAS |
2621-80-9 |
|
Formula moleculară |
C9H10CINNO2 |
|
Greutate moleculară |
199.63 |
|
Cod SMILES |
O=C(OCC)NC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
MDL nr. |
MFCD00018570 |
Proprietăți chimice
Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin alb până la-alb aproape cu un miros aromat slab. Formula sa moleculară este C9H10ClNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 199,63. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 68-72 de grade. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi etanol, acetonă și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula constă dintr-o grupare carbamat atașată la un inel 4-clorofenil prin intermediul azotului, cu o porțiune ester etilic. Legătura carbamat este susceptibilă la hidroliză în condiții puternic acide sau bazice. Se recomandă depozitarea într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici.
Descriere
(4-clorfenil)carbamatul de etil este un ester N{-arilcarbamat cu un substituent para{-clorofenil. Gruparea funcțională carbamat combină proprietățile unui ester și ale unei amide, oferind atât un caracter electrofil la capacitatea de legare carbonil și hidrogen-prin gruparea NH. Inelul 4-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și lipofilitate, care pot modula reactivitatea compusului și interacțiunile biologice. Ca derivat de carbamat, acesta poate servi ca grupare protectoare pentru amine sau ca motiv de promedicament, cu hidroliza enzimatică eliberând anilina corespunzătoare. Structura sa compactă și polaritatea echilibrată îl fac un intermediar util în sinteza organică și un element de bază pentru molecule mai complexe în cercetarea farmaceutică și agrochimică.
Utilizări
Intermediar farmaceutic
Acest derivat de carbamat este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și inflamației. Gruparea carbamat poate fi hidrolizată selectiv pentru a produce 4-cloranilină, care poate fi ulterior funcționalizată. De asemenea, servește ca precursor pentru prepararea derivaților de uree și a altor farmacofori care conțin azot-prin substituție nucleofilă sau reacții de condensare. Atomul de clor oferă un loc pentru diversificarea-târziei prin chimia de cuplare încrucișată.
Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, N-arilcarbamații sunt investigați ca potențiale insecticide și fungicide. Porțiunea carbamat poate inhiba acetilcolinesteraza la insecte, ducând la efecte neurotoxice. Gruparea 4-clorofenil îmbunătățește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce esterul etilic poate fi optimizat pentru stabilitatea și eficacitatea mediului. Derivatele acestei schele sunt explorate pentru activitatea lor împotriva dăunătorilor agricoli.
Bloc de construcție pentru sinteza polimerilor
Compușii care conțin carbamat-sunt utilizați ca monomeri sau extinderi de lanț în producția de poliuretani și poliuree. (4-clorfenil)carbamatul de etil poate fi încorporat în schelele polimerice pentru a conferi stabilitate termică și rezistență la flacără datorită substituentului clor. Materialele rezultate sunt investigate pentru acoperiri, adezivi și materiale plastice speciale.
Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție versatil, (4-clorfenil)carbamatul de etil participă la transformări precum N-alchilare, N-acilare și reacții de schimb carbamat. Atomul de clor permite cuplajelor-catalizate cu paladiu să introducă grupări arii sau heteroaril, extinzându-și utilitatea în construirea de sisteme aromatice complexe. De asemenea, servește ca un precursor convenabil pentru sinteza izocianatului de 4-clorofenil prin descompunere termică, care poate fi utilizat în reacții ulterioare.
Tag-uri populare: (4-clorfenil)carbamat de etil, China producători, furnizori de (4-clorofenil)carbamat de etil, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldehidă, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onă](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






