2-amino-3-(2-clorfenil)propan-1-ol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C9H12ClNO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 185,65. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 92-96 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,23 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și dimetil sulfoxid, moderat solubil în apă datorită grupărilor amino și hidroxil și puțin solubil în solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula conține o amină primară, un alcool primar și un substituent 2-clorofenil pe un schelet cu trei atomi de carbon, creând un centru chiral la carbonul care poartă grupa amino. Funcționalitățile amină și alcool pot participa la legăturile de hidrogen și sunt susceptibile la reacții de acilare, alchilare și oxidare. Trebuie păstrat în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cloruri acide.

2-Amino-3-(2{-clorofenil)propan{-1-ol este un aminoalcool chiral care combină o amină primară, un alcool primar și un inel aromatic orto-clorurat într-un cadru molecular compact. Molecula prezintă un lanț cu trei atomi de carbon cu amina în poziția 2 și alcoolul în poziția 1, creând un motiv 1,2-amino-alcool care este un farmacofor comun în chimia medicinală și un ligand versatil în cataliză asimetrică. Substituentul orto-clorofenil introduce atât caracterul de atragere de electroni, cât și obstacolul steric, care poate influența reactivitatea grupărilor funcționale adiacente și poate modula interacțiunile cu țintele biologice. Porțiunea amino-alcool poate chela ionii metalici, formând complexe stabili cu geometrii bine definite și poate participa la rețelele de legături de hidrogen esențiale pentru recunoașterea moleculară. Această combinație de o amină modificabilă, un alcool reactiv și un inel aromatic halogenat face din compus un element de construcție valoros în sinteza farmaceutică, chimia coordonării și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest aminoalcool chiral este folosit în sinteza compuşilor cu activitate potenţială ca antagonişti ai receptorilor beta-adrenergici, agenţi antihipertensivi şi anticonvulsivante. Motivul 1,2-amino-alcoolului este o caracteristică structurală cheie în numeroase medicamente, inclusiv beta-blocante, unde interacționează cu situsurile de legare la receptori prin legături de hidrogen și interacțiuni electrostatice. Amina poate fi acilată sau alchilată pentru a introduce grupări farmacoforice, în timp ce alcoolul oferă un mâner pentru esterificare sau formare de eter pentru a modula proprietăţile farmacocinetice. Gruparea 2-clorofenil contribuie la lipofilitate și la afinitatea de legare la țintă.

Bloc de construcție pentru cataliză asimetrică
Centrul chiral și capacitatea de chelare a acestui aminoalcool îl fac valoros ca precursor de ligand sau auxiliar chiral în sinteza asimetrică. Poate fi transformat în oxazoline, imine sau alți liganzi de coordonare pentru metalele de tranziție, permițând transformări enantioselective, cum ar fi hidrogenarea, alchilarea și substituția alilică. Atomul de orto-clor poate influența mediul stereochimic din jurul centrului metalic, contribuind la o enantioselectivitate ridicată în reacțiile catalitice.

Ligand pentru complexe metalice
Porțiunea de aminoalcool acționează ca un ligand bidentat capabil să se coordoneze cu metalele de tranziție atât prin atomii de azot, cât și prin atomii de oxigen, formând complecși stabili de chelat cu geometrii bine-definite. Complecșii metalici derivați din acest ligand sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și de cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Gruparea 2-clorfenil influențează proprietățile electronice și mediul steric al centrului metalic, permițând reglarea fină a reactivității și selectivității.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-amino-3-(2-clorfenil)propan{-1-ol participă la diverse transformări, inclusiv reacțiile de N-acilare, O-alchilare și Mitsunobu. Grupările amino și alcool pot fi protejate selectiv pentru a permite funcționalizarea secvențială, permițând construirea de arhitecturi moleculare complexe. Atomul de clor oferă un loc pentru cuplaje încrucișate catalizate de paladiu, cum ar fi reacțiile Suzuki și Buchwald-Hartwig, permițând introducerea diferitelor grupări arii, heteroaril sau amino. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un aminoalcool chiral și un miez aromatic halogenat oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 2-amino-3-(2-clorofenil)propan-1-ol, China 2-amino-3-(2-clorofenil)propan-1-ol producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, inel aromatic