2-hidroxi-6-metilizonicotinat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C8H9NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 167,16. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 158-162 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,31 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și dimetil sulfoxid, moderat solubil în acetat de etil și diclormetan și puțin solubil în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula prezintă un inel piridinic cu o grupare hidroxil în poziția 2, o grupare metil în poziția 6 și un ester metilic în poziția 4. Gruparea hidroxil poate participa la legăturile de hidrogen și poate exista în echilibru tautomeric cu forma de piridonă corespunzătoare. Esterul este susceptibil de hidroliză în condiții acide sau bazice. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2-hidroxi-6-metilisonicotinatul de metil este un derivat de piridină trisubstituit aparținând familiei acidului izonicotinic. Molecula combină o grupare hidroxil fenolică în poziţia 2, un substituent metil în poziţia 6 şi un ester metilic în poziţia 4 a inelului piridinic. Gruparea 2 hidroxi poate suferi tautomerizare la forma 2 oxo corespunzătoare, creând un echilibru care influențează atât capacitatea de legare a hidrogenului, cât și capacitatea de chelare a metalelor. Esterul metilic asigură un mâner de acid carboxilic protejat pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Gruparea metil din poziția 6 introduce caracter hidrofob și influență sterica, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Această combinație de un hidroxil tautomerizabil, un ester modificabil și un substituent alchil pe un miez heteroaromatic privilegiat face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe cu activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de hidroxipiridină este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tuberculozei, inflamației și tulburărilor metabolice. Gruparea 2 hidroxi se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei, în timp ce esterul permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin amine după hidroliză. Gruparea metil poate influența stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin interacțiuni hidrofobe. Derivații acidului izonicotinic, inclusiv acest compus, sunt legați structural de izoniazida, un agent antituberculos de primă linie.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor condensate, cum ar fi pirido[2,3d]pirimidine, pirazolo[3,4b]piridine și oxazolo[4,5b]piridine prin reacții de ciclocondensare. Gruparea hidroxil poate fi alchilată sau acilată pentru a introduce o funcționalitate suplimentară, în timp ce esterul oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de piridină oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei.

Ligand pentru complexe metalice
Gruparea 2 hidroxi și azotul piridinic se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine definite. Echilibrul tautomeric dintre formele hidroxi și oxo poate influența modul de legare și stabilitatea complecșilor metalici. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în care donatorii de azot și oxigen cooperează în coordonarea metalelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-hidroxi-6-metilisonicotinatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv reacții de cuplare încrucișată catalizate de O alchilare, O acilare și paladiu după conversia hidroxilului într-un triflat sau halogenură. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru funcționalizare ulterioară sau hidrolizat la acid carboxilic pentru cuplarea cu amidă. Gruparea metil oferă un loc pentru funcționalizarea C–H catalizată de radicali sau metal. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un hidroxil tautomerizabil și un ester modificabil oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: metil 2-hidroxi-6-metilisonicotinat, China metil 2-hidroxi-6-metilisonicotinat producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 4-izopropilpiridină, C1 CC NC C1C OONOO, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF