4-clorpirimidin-2-carboxilat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C6H5ClN2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 172,57. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 112-116 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,48 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel de pirimidină cu un atom de clor în poziția 4 și un ester metilic în poziția 2. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții acide sau bazice, în timp ce atomul de clor este activat către substituția aromatică nucleofilă prin efectul de retragere de electroni al azotului din ciclu. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

4-clorpirimidin-2-carboxilatul de metil este un derivat disubstituit de pirimidină care prezintă atât un halogen reactiv, cât și un acid carboxilic protejat pe ciclul heteroaromatic. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot în pozițiile 1 și 3, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Atomul de clor din poziția 4 este activat spre substituția aromatică nucleofilă de către azoții din ciclul adiacent, permițând deplasarea de către amine, alcoxizi sau nucleofili de carbon în condiții blânde. Esterul metilic din poziția 2 servește ca acid carboxilic mascat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Apropierea celor două grupări funcționale de pe inelul pirimidinic creează oportunități pentru transformări secvențiale selective, unde un loc poate fi modificat în timp ce celălalt rămâne protejat. Această schelă compactă, bifuncțională este un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de pirimidină cu activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de cloropirimidină este folosit ca element de construcție pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și agenților antimicrobieni. Atomul de clor permite reacțiilor de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki și Buchwald Hartwig, pentru a introduce diverse grupări arii, heteroaril sau amino la poziția 4, permițând explorarea rapidă a relațiilor de activitate structurală. Esterul poate fi hidrolizat la acid carboxilic pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conţin amină sau redus la alcoolul corespunzător pentru funcţionalizare ulterioară. Derivații de pirimidină preparați din această schelă au demonstrat activitate împotriva cancerului și a bolilor infecțioase.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirimido[4,5d]pirimidine, pirazolo[3,4d]pirimidine și analogi de purină prin reacții de ciclocondensare. Clorul poate fi înlocuit de nucleofili care participă ulterior la reacțiile de formare a inelului, în timp ce esterul oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară după formarea heterociclului. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirimidină oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de pirimidină este utilizat ca intermediar în dezvoltarea de noi erbicide și fungicide. Agrochimicele pe bază de pirimidină vizează adesea enzimele cheie din agenții patogeni ai plantelor, cum ar fi succinat dehidrogenaza. Atomul de clor permite o funcționalizare ulterioară pentru a optimiza potența și selectivitatea împotriva dăunătorilor țintă, în timp ce esterul poate fi modificat pentru a regla lipofilitatea și persistența mediului pentru o performanță îmbunătățită pe câmp.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-clorpirimidin-2-carboxilatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă, cuplari încrucișate catalizate de paladiu și secvențe de hidroliză. Reactivitatea ortogonală a clorului și esterului permite funcționalizarea secvențială: clorul poate fi angajat în cuplarea încrucișată în timp ce esterul rămâne intact pentru elaborarea ulterioară, sau esterul poate fi hidrolizat mai întâi urmat de substituție nucleofilă la locul clorului. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru formarea eterului sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul pirimidinic conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: 4-clorpirimidină-2-carboxilat de metil, producători, furnizori de metil 4-cloropirimidină-2-carboxilat din China, 15069-92-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1