Clorhidrat de N,N-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)metanamină

Această substanță este obținută în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la bej pal, cu un miros slab asemănător aminei-. Punctul de topire este de aproximativ 109 grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Formula moleculară este C15H25BClNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 297,63. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o afinitate neglijabilă pentru hidrocarburile alifatice. Fragmentul ester de pinacol boronat este susceptibil la hidroliză lentă la expunerea prelungită la umiditate, necesitând depozitare în condiții anhidre. Compusul poartă clasificări de pericol GHS cu cuvântul de avertizare „Avertisment” și este asociat cu fraze de pericol H302 (dăunător dacă este înghițit), H315 (provoacă iritarea pielii), H319 (provoacă iritarea gravă a ochilor) și H335 (poate provoca iritarea căilor respiratorii). Pentru a menține stabilitatea, se recomandă depozitarea într-un recipient ermetic în atmosferă inertă (argon sau azot) la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici.

Clorhidratul de N,N-Dimetil-1{-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)metanamină reprezintă un bloc de construcție aromatic bifuncțional în care o amină terțiară este legată de poziția metaprotejată a inelului afenronic purtând acid bopinacol. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește caracteristicile de manipulare și stabilitatea la raft în comparație cu baza liberă. Molecula combină o grupare dimetilaminometil nucleofilă cu un mâner de bor electrofil, creând reactivitate ortogonală într-un cadru compact. Modelul de meta substituție poziționează amina și boratul la un unghi de 120 de grade, permițând construirea de arhitecturi moleculare neliniare. Esterul de pinacol servește ca un partener de cuplare încrucișată mascat, ferind acidul boronic de oxidarea prematură, rămânând în același timp ușor activat sub cataliza paladiu. Această combinație a unui acid boronic protejat cu un mâner de amină bazică face din acest compus un intermediar versatil pentru construirea de molecule complexe unde este necesară introducerea controlată a ambelor funcționalități.

Suzuki-Miyaura Cross-Aplicații de cuplare
Acest ester boronat este folosit în principal ca partener de cuplare în reacțiile Suzuki-Miyaura catalizate cu paladiu-cu halogenuri de arii și heteroaril. Porțiunea de bor facilitează transferul fragmentului dimetilaminometilfenil către partenerii electrofili, permițând construirea sistemelor biaril predominante în intermediarii farmaceutici și materialele funcționale. Condițiile de reacție tipice utilizează catalizatori de paladiu cum ar fi Pd(PPh3)4 sau Pd(OAc)2 cu baze incluzând carbonat de potasiu sau hidroxid de sodiu în solvenți cum ar fi tetrahidrofuran sau dimetilformamidă.

Sinteză intermediară farmaceutică
În programele de chimie medicinală, acest compus servește ca precursor pentru asamblarea moleculelor active biologic care conțin motivul benzilamină. Amina terțiară poate fi cuaternizată sau elaborată în continuare prin alchilare, în timp ce mânerul de borat permite diversificarea-târziei prin cuplare-încrucișată. Funcționalitatea aminei benzilice apare în agenții terapeutici care vizează tulburările sistemului nervos central, unde poate crește solubilitatea și poate contribui la legarea receptorilor prin interacțiuni ionice.

Știința materialelor și chimia polimerilor
Miezul aromatic rigid și grupările funcționale ortogonale fac acest compus adecvat pentru încorporarea în polimeri funcționali și cadre organice covalente. Prin polimerizarea prin cuplare încrucișată, acesta poate servi ca monomer pentru construirea de materiale conjugate cu proprietăți optoelectronice adaptate. Amina terțiară poate participa la ciclurile de protonare-deprotonare, permițând materialelor sensibile la pH-pentru aplicații de detectare și eliberare controlată.

Explorarea Metodologiei Sintetice
Ca intermediar aromatic multifuncțional, acest compus participă la diverse transformări dincolo de cuplarea încrucișată standard. Gruparea boronat se angajează în aminări Chan-Lam, reacții Heck oxidative și adiții de conjugați, în timp ce amina terțiară poate suferi cuaternizare sau poate servi ca o grupare de direcție pentru funcționalizarea C-H. Modelul său de reactivitate bine definit-o face valoroasă pentru dezvoltarea metodelor în domenii precum secvențele de reacție în cascadă și protocoalele de funcționalizare secvențială.

Tag-uri populare: clorhidrat de n,n-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)metanamină, China n,n-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-clorhidroclorid)-borolan-2-loril)-boroil-dioxamino-dimetil) producatori, furnizori, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic, boronați și acizi borici, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O