5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoindolin-1-onă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca solid cristalin de culoare gri până la alb, cu miros minim -2. Punctul său de topire se încadrează într-un interval ridicat de 263-267 de grade, indicând o stabilitate termică semnificativă -2. Punctul de fierbere calculat este de aproximativ 476,6 grade la 760 Torr, iar densitatea estimată este de aproximativ 1,16 g/cm³ la 20 grade -2. Are o formulă moleculară de C14H18BNO3 și o greutate moleculară de 259,11 g/mol -1-3-5. Compusul este ușor solubil în apă -1-3-4. Trebuie păstrat la frigider (2-8 grade) sub atmosferă inertă pentru a menține stabilitatea, deoarece este incompatibil cu agenții oxidanți -2-7. Clasificările standard de siguranță includ fraze de pericol H302, H315, H319 și H335, care poartă cuvântul de avertizare „Avertisment” -2.

5-(4,4,5,5{-Tetrametil{-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoindolin-1-ona este o moleculă bifuncțională care combină un miez rigid de izoindolinonă cu un mâner versatil de ester de pinacol boronat -5. Cadrul de izoindolinonă prezintă o structură de lactamă biciclică topită, oferind un sistem aromatic cu restricții conformaționale, bogat în electroni, capabil să se angajeze în legături de hidrogen prin funcționalitatea sa amidă. Grupul tetrametil dioxaborolan (Bpin) servește ca acid boronic protejat, ferind centrul borului de oxidarea prematură, rămânând în același timp ușor activat pentru chimia de cuplare încrucișată -5. Această combinație ortogonală a unui farmacofor heterociclic privilegiat și a unui partener mascat de cuplare încrucișată face ca moleculă un element de construcție valoros pentru construirea de arhitecturi moleculare complexe, în special în programele de chimie medicinală în care motivul izoindolinonă este predominant în compușii bioactivi.

Sinteză farmaceutică
În descoperirea medicamentelor, acest ester boronat servește ca intermediar cheie pentru asamblarea compușilor care conțin miezul de izoindolinonă, o schelă găsită în numeroși agenți terapeutici care vizează tulburări neurologice, oncologie și inflamație -7. Mânerul pinacol boronat permite cuplarea încrucișată-Suzuki-Miyaura cu diverse halogenuri de arii și heteroaril, permițând explorarea rapidă a relațiilor structură-activitate din jurul cadrului izoindolinonă. Lactama NH poate fi funcționalizat în continuare prin alchilare sau acilare, oferind puncte suplimentare pentru diversificare în campaniile de optimizare a lead-ului -5.

Bloc de construcție pentru inhibitori de kinază
Miezul de izoindolinonă este un farmacofor recunoscut în designul inhibitorilor de kinază, unde poate imita motivele de legare ATP-sau poate ocupa buzunare hidrofobe în situsurile active ale enzimelor. Acest derivat funcțional-boronat permite introducerea-târzie a unității de izoindolinonă în schele complexe de inhibitori prin metodologii de cuplare-încrucișată. Geometria sa rigidă, plană și capacitatea de legare de hidrogen-o fac deosebit de potrivită pentru țintirea domeniilor de legare ATP-kinazei cu selectivitate și potență îmbunătățite.

Aplicații în Știința Materialelor
Combinația dintre un sistem de lactam conjugat cu un mâner de borat face ca acest compus să fie valoros pentru construirea de materiale funcționale, inclusiv cadre organice covalente și polimeri luminiscenți. Miezul de izoindolinonă poate participa la interacțiunile de stivuire π-, în timp ce grupul boronat permite integrarea covalentă în rețele extinse sau imobilizarea suprafeței pentru aplicații de detectare și optoelectronice.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări dincolo de cuplarea încrucișată standard. Esterul boronat se angajează în aminări Chan-Lam, reacții Heck oxidative și adiții de conjugați, în timp ce lactama NH servește drept mâner pentru funcționalizarea N-. Structura rigidă, preorganizată, o face utilă și pentru studiul reacțiilor de metalare direcționată și de funcționalizare C–H, permițând accesul la derivați de izoindolinonă polisubstituiți pentru sinteza produselor naturale și dezvoltarea metodologiei.

Tag-uri populare: 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoindolin-1-onă, China 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoindolin-1-onă producători, furnizori, Clorhidrat de acid 4-aminopiridin-3-il boronic, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, 2096329-68-7, Acid 4-fluoro-2-metoxifenilboronic, boronați și acizi borici, NC1 CBOOC NC C1 H Cl