5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoftalaldehidă

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de culoare albă până la{0}}alb aproape, cu un miros slab aldehidic. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 148-152 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,15 g/cm³ în condiții ambientale, cu o formulă moleculară de C14H17BO4 și o greutate moleculară de 260,09. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Esterul pinacol boronat este susceptibil la hidroliză lentă în condiții umede, în timp ce cele două grupări aldehide pot suferi reacții de oxidare sau condensare. Pentru a preveni degradarea hidrolitică și oxidarea aldehidelor, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș etanș în atmosferă inertă (argon sau azot) la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și amine primare pentru a preveni reacțiile secundare nedorite.

5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoftalaldehida întruchipează o schelă aromatică trifuncțională în care un inel benzenic central poartă două grupări formil în pozițiile 1 și 3 și un acid boronic protejat de pinacol în poziția 5. Acest model de meta-substituție creează o moleculă cu trei mânere reactive ortogonale aranjate cu geometrie precisă: cele două grupări aldehide se proiectează la unghiuri de 120 de grade una față de alta, în timp ce esterul boronat se extinde din poziția rămasă a miezului triplu simetric. Grupul de protecție al pinacolului protejează acidul boronic de participarea prematură la reacții, rămânând în același timp ușor de îndepărtat în condiții ușoare de transesterificare. Funcționalitățile duble ale aldehidei permit reacțiile de condensare cu amine pentru a forma imine sau cu compuși metilen activi prin condensări Knoevenagel. Această combinație a unui acid boronic protejat cu doi centri electrofili identici face ca molecula să fie un element de construcție ideal pentru construirea de cadre organice covalente, structuri macrociclice și polimeri reticulați în care conectivitatea controlată și geometria definită sunt esențiale.

Sinteza cadrului organic covalent
În chimia materialelor, acest bloc de construcție cu trialdehidă-boronat este utilizat pe scară largă pentru construirea cadrelor organice covalente prin chimia dinamică a iminei. Condensarea cu amine polifuncționale produce rețele poroase, cristaline, cu dimensiuni ale porilor bine-definite și suprafețe mari. Modelul de meta-substituție conferă caracteristici topologice specifice cadrelor rezultate, influențând proprietățile lor de adsorbție a gazelor și activitatea catalitică. Aceste materiale sunt investigate pentru stocarea hidrogenului, captarea carbonului și aplicații de cataliză eterogenă.

Macrociclu și construcție cuști
Unghiul precis de 120 de grade dintre cele două grupe de aldehide face ca acest compus să fie valoros pentru sinteza forme-macrociclurilor persistente și cuști moleculare prin chimie covalentă dinamică. Reacția cu linkerii diamină adecvați dă produse ciclice de ordin [2+2], [3+3] sau-superioare cu cavități definite capabile de încapsulare oaspete. Mânerul cu borat permite modificarea post-sintetică sau servește ca loc de coordonare pentru ionii metalici, permițând construirea de arhitecturi supramoleculare multifuncționale pentru aplicații de detectare și separare.

Dezvoltarea sondei fluorescente
Grupurile de ester boronat și aldehidă care retrage electroni-creează un sistem electronic push-pull care poate fi exploatat pentru proiectarea senzorilor fluorescenți. Condensarea cu diferite amine produce derivați de bază Schiff cu proprietăți de emisie reglabile, sensibile la legarea analitului. Partea de acid boronic (după deprotecție) permite recunoașterea biomoleculelor care conțin diol-, inclusiv zaharuri și catecolamine, oferind o platformă de recunoaștere dublă pentru dezvoltarea sondelor fluorescente ratiometrice pentru imagistica biologică și aplicații de diagnostic.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar aromatic trifuncțional, acest compus participă la diverse transformări care permit construcția secvenţială a moleculelor complexe. Cele două grupări aldehidice pot fi funcționalizate selectiv prin protecție diferențială sau prin reacții diferențiate steric, permițând introducerea treptată a diferiților substituenți. Mânerul cu borat facilitează cuplările Suzuki-Miyaura pentru formarea legăturilor arii-aril, în timp ce grupările aldehide se angajează în aminarea reductivă, olefinarea Wittig și adaosurile Grignard. Acest profil de reactivitate ortogonal îl face valoros pentru sintetizarea arenelor substituite nesimetric, a analogilor de produse naturale și a bibliotecilor de compuși bioactivi unde este necesar un control precis asupra modelelor de substituție.

Tag-uri populare: 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoftalaldehidă, China 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)izoftalaldehidă producători, furnizori, Clorhidrat de acid 4-aminopiridin-3-il boronic, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic, 959904-53-1, boronați și acizi borici, bloc de construcție moleculară, NC1 CBOOC NC C1 H Cl