Acid (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)boronic

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la bej pal. Formula sa moleculară este C18H13BO2S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 304,17. Punctul de topire depășește în general 250 de grade, adesea cu descompunere treptată la încălzire, mai degrabă decât o topitură ascuțită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,35 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetanul și metanolul, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Porțiunea de acid boronic este susceptibilă la deshidratare pentru a forma boroxine la depozitare prelungită, în special în condiții ne-anhidre. Pentru a menține puritatea monomerică, se recomandă păstrarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și săruri ale metalelor de tranziție în absența liganzilor corespunzători.

Acidul (6-Fenildibenzo[b,d]tiofen{-4-il)boronic constă dintr-un miez de dibenzotiofen funcționalizat la poziția 4 cu o grupare de acid boronic și la poziția 6 cu un substituent fenil. Cadrul dibenzotiofen oferă un sistem heteroaromatic rigid, care conține sulf, cu conjugare π extinsă, conferind proprietăți electronice și fotofizice unice. Acidul boronic servește ca mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată Suzuki-Miyaura, permițând încorporarea acestui sistem de inele topite în arhitecturi conjugate mai mari. Substituentul fenil suplimentar extinde în continuare conjugarea și influențează împachetarea moleculară în stare solidă. Această combinație între un heterociclu cu sulf, o suprafață aromatică extinsă și un acid boronic reactiv face din compus un element de construcție valoros pentru materiale electronice organice și dispozitive optoelectronice, unde structura rigidă, plană promovează transportul eficient al sarcinii, iar acidul boronic permite integrarea covalentă în schelele polimerice sau ancorarea la suprafață.

Materiale semiconductoare organice
Acest derivat al acidului boronic este utilizat pe scară largă în sinteza polimerilor conjugați și a moleculelor mici pentru tranzistori cu efect de câmp organic-și fotovoltaice organice. Miezul de dibenzotiofen oferă proprietăți excelente de transport al orificiilor-și stabilitate termică, în timp ce acidul boronic permite încorporarea în structurile polimerice prin policondensarea Suzuki. Materialele rezultate prezintă mobilități ridicate ale purtătorilor de încărcare și o absorbție eficientă a luminii, ceea ce le face valoroase pentru dispozitivele electronice de -generație următoare.

Bloc de construcție pentru OLED-uri
Unitatea rigidă, fluorescentă de dibenzotiofen face din acest compus un precursor promițător pentru materialele organice pentru diode emițătoare de lumină{0}}. După cuplarea-încrucișată cu diverși parteneri arii, emițătorii rezultați prezintă o luminiscență eficientă cu o culoare reglabilă. Atomul de sulf poate participa, de asemenea, la îmbunătățirea fosforescenței, permițând aplicații în fluorescență întârziată și OLED-uri fosforescente activate termic.

Dezvoltarea senzorilor
Partea de acid boronic permite legarea reversibilă la analiții care conțin diol{0}}, făcând derivații acestui compus utili pentru dezvoltarea senzorilor fluorescenți pentru zaharuri, catecolamine și alte molecule relevante din punct de vedere biologic. Conjugarea extinsă a miezului de dibenzotiofen oferă un semnal fluorescent puternic care poate fi modulat la legarea analitului, permițând detectarea sensibilă în medii apoase.

Ligand pentru cadre metalo-organice
După conversia în carboxilatul corespunzător sau prin coordonare directă, această schelă poate servi ca element de legătură în construcția cadrelor metalo-organice. Coloana vertebrală rigidă, care conține-sulf, conferă stabilitate structurală și poate introduce locuri de adsorbție specifice pentru stocarea sau separarea gazelor. Substituentul fenil poate fi funcționalizat suplimentar pentru a regla dimensiunea porilor și chimia suprafeței pentru aplicații vizate în cataliză și recunoaștere moleculară.

Tag-uri populare: Acid (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)boronic, China (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)acid boronic producători, furnizori, 179899-07-1, 2096329-68-7, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic, 959904-53-1, bloc de construcție moleculară, NC1 CBOOC NC C1 H Cl