Acid 3-metoxibenzenboronic

Acest derivat al acidului boronic este întâlnit în mod obișnuit ca o pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape, prezentând adesea o notă aromatică slabă, dulce. Punctul său de topire se află în general în intervalul 158-163 de grade, deși pot apărea ușoare variații în funcție de forma polimorfă sau puritate. Densitatea calculată este de aproximativ 1,24 g/cm³ la temperatura ambiantă. Compusul demonstrează o solubilitate bună în medii organice polare, cum ar fi metanolul, etanolul, tetrahidrofuranul și dimetilsulfoxidul, în timp ce este doar puțin solubil în apă și insolubil în solvenți nepolari cum ar fi hexanul sau toluenul. Ca acid boronic, are tendința de a suferi deshidratare lentă la boroxină corespunzătoare la depozitare prelungită, în special în condiții non-anhidre; prin urmare, se recomandă refrigerarea într-un recipient bine închis sub atmosferă inertă. Contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și săruri ale metalelor de tranziție în absența liganzilor adecvați trebuie evitat pentru a preveni reacțiile secundare nedorite.

Acidul 3-metoxibenzenboronic (cunoscut și sub denumirea de acid 3-metoxifenilboronic) reprezintă unul dintre cei mai simpli membri ai familiei acidului arilboronic, care se distinge printr-un singur substituent metoxi localizat în funcție de funcționalitatea acidului boronic. Acest model de substituție minimalistă dezmintă versatilitatea sa sintetică: grupul metoxi donator de electroni-modulează subtil aciditatea și reactivitatea fragmentului de acid boronic, facilitând atât reacțiile de cuplare încrucișată-, cât și interacțiunile covalente reversibile cu biomoleculele care conțin diol. Absența grupurilor funcționale suplimentare îl face o sondă ideală pentru studiul chimiei fundamentale a borului și pentru utilizarea ca bloc de construcție în cazul în care se dorește o unitate arii curată, neîncărcată. Structura sa compactă îl face, de asemenea, un punct de plecare valoros pentru descoperirea de medicamente bazată pe fragmente, în care moleculele mici, polare sunt verificate pentru legarea la ținte de proteine.

Sinteză farmaceutică
În chimia medicinală, acest compus este folosit frecvent pentru a introduce fragmentul 3-metoxifenil în candidații de medicamente prin cuplarea încrucișată Suzuki-Miyaura. Structurile biaril rezultate apar în numeroase clase terapeutice, inclusiv antagonişti ai receptorilor de endotelină şi agenţi antiinflamatori ne{-nesteroidieni. Simplitatea sa permite o analogie rapidă fără a introduce o complexitate sterică suplimentară, ajutând la studiile relației structură-activitate în timpul optimizării lead-ului.

Cercetare și dezvoltare agrochimică
În cadrul cercetării privind protecția culturilor, acidul 3-metoxibenzenboronic servește ca precursor pentru sintetizarea compușilor fungicizi și erbicizi. Gruparea metoxi poate îmbunătăți permeabilitatea membranei și poate modula timpul de înjumătățire metabolic la plante. Cuplarea acestui fragment cu diferite miezuri heterociclice a dat candidați eficienți împotriva agenților patogeni fungici precum Botrytis cinerea și buruienilor precum Amaranthus retroflexus, cu profiluri de mediu favorabile.

Sinteză chimică fină
Acest acid boronic își găsește aplicație în producția de materiale electronice organice, în special ca element de bază pentru straturile de transport ale orificiilor-în celulele solare perovskite și pentru sinteza polimerilor luminescenți. Inelul său aromatic bogat în electroni poate participa la interacțiunile de transfer de sarcină, în timp ce grupul de acid boronic permite atașarea ușoară la suprafețele electrozilor prin condensare cu substraturi hidroxilate.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Dincolo de cuplarea încrucișată, acidul 3-metoxibenzenboronic este utilizat în aminările Chan-Lam pentru a prepara derivați de N-aril, în reacțiile Heck oxidative pentru a forma analogi ai stirenului și ca substrat pentru studiile de protodeboronare. Reactivitatea sa- bine definită îl face un compus de testare standard în dezvoltarea metodologiei pentru noile transformări mediate de bor, inclusiv cuplări enantioselective și cascade de borilare C–H.

Tag-uri populare: Acid 3-metoxibenzenboronic, China producători de acid 3-metoxibenzenboronic, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, 179899-07-1, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, 959904-53-1, bloc de construcție moleculară, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1