1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)pirolidină

Această substanță este de obicei izolată ca un solid cristalin alb până la crem pal, care posedă un miros slab asemănător aminei{0}}. Punctul de topire este observat aproape de 109 grade, indicând o rețea cristalină consistentă. Densitatea calculată este de aproximativ 1,05 g/cm³ în condiții standard, cu o compoziție moleculară de C16H24BNO2 corespunzătoare unei formule de greutate de 273,18. Se dizolvă ușor în tetrahidrofuran, diclormetan și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate ușoară în apă și o afinitate neglijabilă pentru hidrocarburile alifatice. Gruparea pinacol boronat suferă o hidroliză lentă la contactul prelungit cu umiditatea atmosferică, necesitând depozitare în condiții anhidre. Conservarea în recipiente bine închise sub gaz inert la temperatură redusă (2-8 grade) este insistent recomandată. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici. Materialul are clasificări standard de precauție, inclusiv H302, H315, H319 și H335.

1-(4-(4,4,5,5{-Tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)pirolidina unește o amină alifatică secundară cu un acid boronic mascat pe un distanțier de fenilen rigid. Inelul pirolidină contribuie la densitatea de electroni la sistemul aromatic prin donarea de perechi de azot, introducând constrângeri conformaționale care influențează forma moleculară generală. Esterul boronat servește ca partener latent de cuplare încrucișată, protejând centrul borului de oxidarea accidentală până la activare sub cataliza de paladiu. Modelul de substituție para stabilește o relație liniară între amină și boronat, direcționând substituenții de-a lungul unei axe comune pentru creșterea vectorială previzibilă în structuri mai elaborate. Caracterul de amină terțiară conferă bazicitate care poate fi exploatată pentru formarea de sare sau coordonarea metalelor, completând natura electrofilă a mânerului de bor. Această combinație între o amină donatoare de electroni și un electrofil de bor protejat pe o platformă aromatică rigidă face ca molecula să fie un intermediar versatil pentru construirea de sisteme π extinse și arhitecturi multifuncționale.

Bloc de construcție cu-cuplaj încrucișat
Acest ester boronat este folosit în mod obișnuit în reacțiile Suzuki-Miyaura pentru a introduce fragmentul pirolidinofenil în diverse contexte moleculare. Fragmentul de bor facilitează transferul întregii unități aromatice la halogenuri de arii sau heteroaril sub cataliză de paladiu, generând produși biaril care rețin amina pentru transformările ulterioare. Condițiile de reacție tipice implică acetat de paladiu sau tetrakis(trifenilfosfină)paladiu cu fosfat de potasiu sau carbonat de cesiu în solvenți eterici sau aromatici.

Intermediar farmaceutic
În cercetarea chimiei medicinale, acest compus oferă acces la molecule care încorporează motivul N-arilpirolidină, un element structural găsit în numeroși candidați la medicamente care vizează căile neurologice și metabolice. Amina poate suferi alchilare sau acilare după cuplare încrucișată, în timp ce mânerul de borat permite diversificarea în faza târzie-în condiții blânde. Includerea sa în căile sintetice accelerează explorarea relațiilor de structură-activitate din jurul miezului pirolidinofenil.

Precursor organic de semiconductor
Natura rigidă, conjugată a sistemelor bifenil accesibile din acest bloc de construcție îl face valoros pentru construirea de materiale electronice organice. Copolimerizarea cu unități cu deficiență de electroni-prin cuplare dublă-încrucișată produce polimeri acceptori donatori-cu benzi interzise reglabile pentru aplicații fotovoltaice și de tranzistori cu efect-de câmp. Azotul pirolidin poate influența împachetarea intermoleculară și caracteristicile de transport de sarcină în filmele subțiri.

Metodologie sintetică Substrat
Fiind un-borat bine comportat cu o amină bazică, acest compus servește ca substrat de testare pentru dezvoltarea de noi reacții de formare a legăturii heteroatom-carbonului. Acesta participă la cuplările Chan-Lam pentru construcția legăturilor C-N, reacțiile Heck oxidative pentru funcționalizarea alchenei și studiile de arilare C-H catalizate de paladiu-. Reactivitatea ortogonală a aminei și boratului permite protocoale de funcționalizare secvențială pentru construirea de arhitecturi complexe care conțin azot-.

Tag-uri populare: 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)pirolidină, China 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)pirolidină producători, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, Clorhidrat de acid 4-aminopiridin-3-il boronic, 2096329-68-7, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O