Acid 4-metoxifenilboronic

Această substanță se manifestă în mod obișnuit ca un solid cristalin incolor până la-alb aproape, prezentând ocazional un subton fenolic foarte slab. În urma analizei termice, suferă fuziune în intervalul de temperatură de 202-207 grade, adesea însoțită de descompunere minoră, evidențiată de întunecarea treptată. Densitatea calculată este de aproape 1,24 g/cm³ în condiții standard. Prezintă o dizolvare ușoară în solvenți oxigenați, cum ar fi metanol, etanol, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, demonstrând în același timp o afinitate marginală pentru mediile apoase și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi saturate cum ar fi ciclohexanul. Funcționalitatea acidului boronic îl face susceptibil la oligomerizare lentă la boroxină corespunzătoare atunci când este expus la umiditatea ambientală pe perioade îndelungate; prin urmare, păstrarea într-un vas etanș etanș sub o pătură de gaz inert la temperatură redusă (2-8 grade) este insistent recomandată. Trebuie evitat contactul cu bazele Lewis puternice, peracizii sau sărurile de metale grele pentru a preveni protodeboronarea sau evenimentele de complexare nedorite.

4-Acidul metoxifenilboronic reprezintă un acid arilboronic prototip în care un substituent metoxi ocupă poziția para față de carbonul care poartă bor-. Acest model de substituție conferă caracteristici electronice distincte: gruparea metoxi donatoare de electroni îmbogățește sistemul aromatic π-, crescând ușor nucleofilitatea inelului în timp ce crește modest pKa acidului boronic în raport cu părintele nesubstituit. Orientarea para asigură o interferență sterică minimă cu centrul borului, păstrând accesibilitatea acestuia atât pentru interacțiunile covalente cu diolii, cât și pentru etapele de transmetalare în cataliza de cuplare încrucișată. Natura compactă, simetrică a moleculei o face o sondă ideală pentru studiul aspectelor fundamentale ale chimiei borului, precum și un synthon convenabil pentru introducerea motivului 4-metoxifenil în construcții mai elaborate, fără a introduce complexitate stereochimică suplimentară.

Sinteză farmaceutică
Acest acid boronic este inclus pe scară largă în campaniile de chimie medicinală pentru a atașa unitatea 4-metoxifenil pe miezurile heteroaromatice prin cuplarea Suzuki-Miyaura. Cadrele biaril rezultate sunt predominante în candidații de medicamente care vizează diverse zone terapeutice, inclusiv oncologie (de exemplu, inhibitori de kinază), neurologie (de exemplu, modulatori ai receptorului de adenozină) și inflamație (de exemplu, inhibitori selectivi COX-2). Gruparea metoxi poate servi drept mâner pentru o demetilare oxidativă ulterioară pentru a dezvălui un hidroxil fenolic, permițând diversificarea în faza avansată.

Cercetare și dezvoltare agrochimică
În căutarea agenților de protecție a culturilor de -generație următoare, acest compus funcționează ca un intermediar cheie pentru construirea de carboxamide fungicide și inhibitori de protoporfirinogen oxidază erbicide. Fragmentul 4-metoxifenil conferă o lipofilitate favorabilă pentru penetrarea cuticulei, menținând în același timp o polaritate suficientă pentru translocarea sistemică în țesuturile plantelor. Cuplarea acestui fragment cu diferite miezuri de azoli sau pirimidină a generat plumb eficiente împotriva agenților patogeni semnificativi din punct de vedere economic, cum ar fi Puccinia triticina și buruienilor precum Echinochloa crus-galli.

Sinteză chimică fină
Compusul își găsește utilitate în fabricarea materialelor funcționale, în special ca element de bază pentru diode organice-emițătoare de lumină (OLED) și polimeri cristalini lichidi. Inelul său arii bogat în electroni-poate participa la straturile de transport de sarcină, în timp ce gruparea acidului boronic facilitează atașarea covalentă la suprafețele electrozilor sau încorporarea în rețele-încrucișate. În plus, servește ca un precursor pentru sintetizarea fluoroforilor care conțin bor-, utilizați în aplicațiile de bioimagini.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Dincolo de rolul său canonic în cuplarea încrucișată, acidul 4{-metoxifenilboronic participă la aminările Chan-Lam pentru a forma legături C-N, la reacțiile Heck oxidative pentru a avea acces la derivații de stiren și la reacțiile Petasis borono-Mannich pentru asamblarea rapidă a schelelor{5}containing{5}de amine. Reactivitatea sa bine comportată și disponibilitatea comercială îl fac un substrat standard pentru dezvoltarea metodei în domenii precum borilarea enantioselectivă, activarea C-H și chimia fluxului.
 

Tag-uri populare: Acid 4-metoxifenilboronic, China producători de acid 4-metoxifenilboronic, furnizori, Clorhidrat de acid 4-aminopiridin-3-il boronic, 1255945-85-7, 179899-07-1, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, Acid 4-fluoro-2-metoxifenilboronic, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic