Acid 4-clor-3-metilfenilboronic

Acest derivat al acidului boronic apare de obicei ca un solid cristalin alb-până la bej pal, cu un miros slab, ne-descriptiv. Prezintă un punct de topire care se încadrează în general în intervalul 168-174 de grade, adesea însoțit de descompunere treptată, mai degrabă decât de o lichefiere bruscă. Densitatea estimată este de aproximativ 1,32 g/cm³ la temperatura camerei. Compusul se dizolvă ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid, N,N-dimetilformamidă și tetrahidrofuran, precum și în alcooli inferiori precum metanolul și etanolul. Solubilitatea sa în apă este limitată și rămâne practic insolubilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul și eterul de petrol. Datorită tendinței inerente a acizilor boronic de a suferi deshidratare pentru a forma boroxine, se recomandă păstrarea în atmosferă uscată, inertă (azot sau argon) la temperatură redusă (2-8 grade) pentru a menține puritatea monomerică. Trebuie evitat contactul prelungit cu agenți oxidanți puternici, acizi minerali sau hidroxizi de metale alcaline, deoarece aceștia pot induce protodeborarea sau degradarea hidrolitică.

Acidul 4-cloro{-3{-metilfenilboronic este un acid arilboronic funcționalizat care prezintă un atom de clor în poziția para și o grupare metil în poziția meta în raport cu fragmentul de acid boronic. Acest model de substituție conferă un profil electronic și steric unic: electroni-retragerea clorului moderează densitatea electronică a inelului aromatic, în timp ce gruparea metil introduce o perturbare hidrofobă subtilă. Funcționalitatea acidului boronic în sine servește ca un mâner versatil pentru interacțiunile covalente reversibile cu diolii, permițând aplicații în recunoașterea moleculară și ca partener cheie în reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu. Combinația acestor substituenți face din acest compus un intermediar valoros pentru reglarea fină a proprietăților fizico-chimice ale moleculelor țintă, cum ar fi lipofilitatea, stabilitatea metabolică și implicarea țintei în sistemele biologice.

Sinteză farmaceutică
Acest acid boronic este folosit frecvent ca element de construcție în asamblarea inhibitorilor de kinază și a altor agenți terapeutici. Prin cuplarea Suzuki-Miyaura, permite introducerea unității de 4-clor-3-metilfenil în miezurile heteroaromatice, un motiv găsit la candidații care vizează cancerul și bolile inflamatorii. Atomul de clor poate participa în continuare la diversificarea în faza ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă, în timp ce gruparea metil oferă un mâner pentru funcționalizarea oxidativă sau servește ca o constrângere conformațională.

Cercetare și dezvoltare agrochimică
În dezvoltarea agenților moderni de protecție a culturilor, acest compus este utilizat pentru a sintetiza noi fungicide și erbicide cu selectivitate îmbunătățită. Inelul arii-deficient de electroni îmbunătățește legarea la enzimele țintă, cum ar fi succinat dehidrogenaza din ciuperci, în timp ce acidul boronic permite construirea eficientă a schelelor biaril prin cuplare încrucișată. Derivații săi au fost explorați pentru controlul speciilor de buruieni rezistente prin inhibarea hidroxifenilpiruvat dioxigenazei.

Sinteză chimică fină
Compusul își găsește aplicație în producția de materiale funcționale avansate, inclusiv compuși cristalini lichidi și semiconductori organici. Miezul arii rigid, combinat cu grupul de acid boronic polar, facilitează auto--asamblarea și ancorarea la suprafață, util în fabricarea senzorilor și a dispozitivelor optice. De asemenea, servește ca un precursor pentru sintetizarea liganzilor chirali și catalizatorilor folosiți în transformările asimetrice.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acidul 4-clor{-3{-metilfenilboronic participă la o gamă largă de transformări dincolo de cuplarea încrucișată convențională. Se angajează în aminarea Chan-Lam pentru a forma legături C–N, suferă reacții Heck oxidative și acționează ca un substrat pentru arilarea C–H sub cataliză de ruteniu sau paladiu. Modelul său de substituție bine definit îl face, de asemenea, o sondă utilă pentru studiul relațiilor structură-reactivitate în chimia organoborului.

Tag-uri populare: Acid 4-clor-3-metilfenilboronic, China producători de acid 4-clor-3-metilfenilboronic, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, Clorhidrat de acid 4-aminopiridin-3-il boronic, 2096329-68-7, Acid 5-fluoro-2-metoxifenilboronic, 959904-53-1, boronați și acizi borici