3-metoxi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoat de metil

Această substanță este furnizată în mod obișnuit sub formă de ulei galben vâscos sau solid cu punct de topire scăzut{0}la temperatura ambiantă -2. Formula sa moleculară este C15H21BO5 cu o greutate a formulei de 292.14 -1-4. Punctul de fierbere prezis este de aproximativ 401 grade la 760 Torr, iar densitatea estimată este de 1,11±0,1 g/cm³ la 20 grade -2. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi tetrahidrofuran, diclormetan și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă. Fragmentul ester de pinacol boronat este predispus la hidroliză treptată la expunerea la umiditatea atmosferică; prin urmare, depozitarea într-un recipient bine închis la frigider (2-8 grade) într-un mediu uscat este esențială pentru a menține stabilitatea -2-5. Compusul poartă clasificări de pericol GHS cu cuvântul de avertizare „Avertisment” și este asociat cu declarații care indică vătămări în caz de înghițire, contact cu pielea sau inhalare (H302+H312+H332) -6.

3-metoxi{-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoatul de metil este un bloc de construcție aromatic bifuncțional care prezintă un miez de ester benzoat substituit cu o grupare metoxi și un acid boronic protejat de pinacol. Mânerul cu bor este poziționat orto față de substituentul metoxi, creând un model de substituție care influențează atât distribuția electronică, cât și accesibilitatea sterica. Esterul de pinacol servește ca un partener latent de cuplare încrucișată, ferind acidul boronic de oxidarea prematură, rămânând în același timp ușor activat sub cataliza paladiu. Esterul metilic oferă o a doua grupare funcțională ortogonală care poate fi demascată pentru a dezvălui acidul carboxilic pentru formarea amidei sau derivatizarea ulterioară. Parametrii fizico-chimici calculați includ o suprafață topologică polară de 53,99 Ų, lipofilitate moderată cu LogP consens aproape de 1,52 și caracteristici favorabile de solubilitate pentru moleculele de tip medicament -1. Această arenă compactă, dens funcționalizată, servește ca intermediar versatil pentru construirea de arhitecturi mai complexe în care este necesară introducerea precisă a funcționalităților de bornat și ester.

Suzuki-Miyaura Cross-Aplicații de cuplare
Acest ester boronat este folosit în principal ca partener de cuplare în reacțiile Suzuki-Miyaura catalizate cu paladiu cu halogenuri de arii și heteroaril -3-8-10. Fragmentul de bor facilitează transferul fragmentului de benzoat substituit către partenerii electrofili, permițând construirea de sisteme biaril predominante în intermediarii farmaceutici și agrochimicile. Condițiile de reacție tipice utilizează catalizatori de paladiu cum ar fi Pd(PPh3)4 sau Pd(OAc)2 cu baze incluzând carbonat de potasiu sau hidroxid de sodiu în solvenți cum ar fi tetrahidrofuran sau dimetilformamida -3-8. Produsele cuplate rezultate rețin esterul metilic pentru elaborarea ulterioară.

Sinteză intermediară farmaceutică
În programele de chimie medicinală, acest compus servește ca un precursor pentru asamblarea moleculelor active biologic care conțin motivul 3-metoxibenzoat -1-10. Gruparea ester poate fi hidrolizată pentru a dezvălui acidul carboxilic pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conțin amină, în timp ce mânerul boronat permite diversificarea în stadiu avansat prin cuplare încrucișată. Caracteristicile sale structurale îl fac valoros pentru construirea de inhibitori ai kinazei și modulatori ai receptorilor în care fragmentul de metoxibenzoat contribuie la angajarea țintei și stabilitatea metabolică.

Știința materialelor și chimia polimerilor
Miezul aromatic rigid și grupările funcționale ortogonale fac acest compus adecvat pentru încorporarea în polimeri funcționali și cadre organice covalente. Prin polimerizarea prin cuplare încrucișată, acesta poate servi ca monomer pentru construirea de materiale conjugate cu proprietăți optoelectronice adaptate. Esterul boronat permite, de asemenea, imobilizarea suprafeței pe substraturi funcționale cu diol-, susținând dezvoltarea platformelor de detectare și a materialelor hibride în care plasarea precisă a fragmentului de benzoat influențează caracteristicile materialului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări dincolo de cuplarea încrucișată standard -3-8. Gruparea boronat se angajează în aminări Chan-Lam, reacții Heck oxidative și adiții de conjugați, în timp ce esterul metilic poate fi redus la alcoolul corespunzător sau transformat în alte grupări funcționale. Relația orto dintre metoxi și borat permite studii în metalarea direcționată și funcționalizarea secvențială, oferind acces la arenele polisubstituite pentru sinteza produselor naturale și dezvoltarea metodologiei.

Tag-uri populare: 3-metoxi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoat, China metil 3-metoxi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoat producători, furnizori, 1255945-85-7, 179899-07-1, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, 959904-53-1, boronați și acizi borici, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1