7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridină

Această substanță este obținută în mod obișnuit ca un solid cristalin alb-până la galben pal, cu doar un miros caracteristic slab. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 158-162 de grade, indicând o rețea cristalină bine-ordonată. Densitatea calculată este de aproximativ 1,20 g/cm³ în condiții ambientale, cu o formulă moleculară de C12H16BN3O2 și o greutate moleculară de 245,09. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, dimetil sulfoxid și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Fragmentul ester de pinacol boronat este susceptibil la hidroliză lentă la expunerea prelungită la umiditate, necesitând depozitare în condiții anhidre. Pentru a menține stabilitatea și a preveni degradarea, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș etanș sub atmosferă inertă (argon sau azot) la temperatură redusă (2-8 grade). Contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și săruri ale metalelor de tranziție trebuie gestionat cu precauții adecvate de laborator.

7-(4,4,5,5-Tetrametil{-1,3,2{-dioxaborolan{-2{-il){-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina reprezintă un sistem fuzionat de inel heteroaromatic cu inel heteroaromatic, în care un inel triazomatic este un inel heteroaromatic. creând o schelă rigidă, cu deficit de electroni, cu un mâner de ester boronat la poziția 7. Miezul [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridină combină capacitatea de legare de hidrogen a azotului triazol cu ​​caracterul π-deficient al inelului piridinic, oferind mai multe locuri de interacțiune cu ținte biologice sau cu centre metalice. Acidul boronic protejat de pinacol oferă un partener mascat de cuplare încrucișată care poate fi dezvăluit în condiții blânde sau utilizat direct în reacțiile Suzuki-Miyaura. Structura biciclică topită conferă rigiditate conformațională și definește un vector spațial specific pentru substituentul boronat, permițând orientarea precisă în evenimentele de recunoaștere moleculară. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu un mâner sintetic versatil face din această moleculă un element de construcție valoros pentru construirea de arhitecturi complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Sinteză farmaceutică
În programele de descoperire a medicamentelor, această triazolopiridină{0}}funcționalizată cu bornat servește ca intermediar cheie pentru asamblarea inhibitorilor de kinază, modulatorilor fosfodiesterazei și agenților antimicrobieni. Miezul heterociclic fuzionat este un farmacofor recunoscut care apare în compușii care vizează o serie de domenii terapeutice, inclusiv oncologie, neurologie și boli infecțioase. Mânerul de boronat permite cuplările Suzuki-Miyaura cu diverse halogenuri arii și heteroaril, permițând explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate din jurul schelei triazolopiridinei. Natura cu deficit de electroni a miezului poate crește afinitatea de legare la proteinele țintă prin stivuirea π și interacțiunile de legături de hidrogen.

Coordonare Chimie și Complexe metalice
Multiplii atomi de azot din cadrul triazolopiridinei creează un sistem de ligand polidentat capabil să stabilizeze ionii metalelor tranziționale în diferite stări de oxidare. Complecșii metalici derivați din acest compus sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată, procesele de oxidare și transformările fotoredox. Geometria rigidă, plană a sistemului de inele topite impune geometrii de coordonare bine definite, permițând construirea de complexe metalice cu structuri previzibile și proprietăți electronice reglabile pentru aplicații în cataliză omogenă.

Știința materialelor și aplicații de detectare
Caracterul extins de conjugare π-și deficit de electroni- al miezului de triazolopiridină îl fac valoros pentru dezvoltarea materialelor funcționale, inclusiv senzori fluorescenți și semiconductori organici. Încorporarea în polimeri conjugați prin reacții de cuplare încrucișată produce materiale cu proprietăți optoelectronice adaptate pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină-și tranzistori cu efect de câmp-. Fragmentul boronat poate servi și ca element de recunoaștere pentru analiții care conțin diol-, permițând dezvoltarea de sonde fluorescente pentru glucoză, dopamină și alte molecule relevante din punct de vedere biologic.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar heteroaromatic multifuncțional, acest compus participă la diverse transformări dincolo de chimia standard de cuplare încrucișată{0}}. Gruparea boronat se angajează în aminări Chan-Lam, reacții Heck oxidative și adiții de conjugați, în timp ce miezul de triazolopiridină poate suferi substituție electrofilă în pozițiile activate de azoții din ciclu. Sistemul heterociclic fuzionat servește, de asemenea, ca o platformă pentru studierea reacțiilor de metalare direcționată și de funcționalizare C–H, permițând accesul la derivați polisubstituiți cu regiochimie controlată pentru sinteza produselor naturale și dezvoltarea metodei.

Tag-uri populare: 7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridină, China 7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-[1,2,2-il]-[1,5-a]piridină,[1,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il]-[1,5-a]piridina producatori, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, 1255945-85-7, 959904-53-1, boronați și acizi borici, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1