Tert-butil 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-indol-1-carboxilat

Această substanță este obținută în mod obișnuit ca un solid-alb murdar până la galben pal, fără miros distinct. Punctul său de topire nu este definit clar, descompunerea având loc adesea înainte de lichefiere la temperaturi ridicate. Formula moleculară este C20H25BN2O4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de aproximativ 368,24. Densitatea calculată este estimată la aproximativ 1,13 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în metanol și etanol și o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice. Suprafața topologică polară este de aproximativ 73 Ų, reflectând prezența mai multor acceptori de legături de hidrogen. Compusul prezintă zero donatori de legături de hidrogen și patru acceptori de legături de hidrogen. Fragmentul ester de pinacol boronat este susceptibil la hidroliză lentă la expunerea prelungită la umiditate, în timp ce gruparea protectoare Boc poate fi scindată în condiții acide. Pentru a menține stabilitatea, se recomandă depozitarea într-un recipient ermetic în atmosferă inertă (argon sau azot) la temperatură redusă (2-8 grade). Contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi puternici și baze trebuie gestionat cu precauții adecvate de laborator.

Tert-Butil 6-ciano{-3{-(4,4,5,5-tetrametil{-1,3,2{-dioxaborolan{-2{-il)-1H-1H-indol-indocarderivat multifuncțional în care derivatul indol-indo-caril Acidul boronic protejat cu pinacol este poziționat în poziția 3 a miezului indol, o grupare ciano se află în poziția 6, iar azotul indolic este protejat cu o grupare terț-butoxicarbonil (Boc). Nucleul indolic în sine este o schelă heteroaromatică privilegiată, larg răspândită în produsele naturale și farmaceutice, oferind atât caracter bogat în electroni, cât și capacitate de legare a hidrogenului prin atomul său de azot. Grupul de protecție Boc servește ca o mască temporară pentru indolul NH, prevenind reacțiile nedorite în timpul manipulărilor sintetice, rămânând în același timp ușor de îndepărtat în condiții acide ușoare. Esterul pinacol boronat oferă un mâner de cuplare încrucișată mascat care poate fi dezvăluit în condițiile Suzuki-Miyaura, permițând introducerea diverșilor substituenți arii și heteroaril. Gruparea ciano din poziția 6 contribuie la un caracter suplimentar de atragere de electroni și servește ca o grupare funcțională versatilă care poate fi transformată în amine, tetrazoli sau acizi carboxilici. Această combinație de acid boronic protejat, un mâner de amină latentă și un substituent care atrage electroni pe un cadru rigid de indol creează un bloc de construcție versatil pentru construirea de arhitecturi moleculare complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
În programele de descoperire a medicamentelor, acest ester indol boronat protejat cu Boc servește ca element cheie pentru asamblarea inhibitorilor de kinază și modulatorilor receptorilor cuplati cu proteina G. Miezul indolului este o schelă privilegiată în chimia medicinală, apărând în numeroși agenți terapeutici care vizează oncologia, neurologia și inflamația. Mânerul boronat permite cuplărilor Suzuki-Miyaura cu diverse halogenuri de arii și heteroaril să genereze structuri biaril, în timp ce gruparea ciano poate fi redusă la amina corespunzătoare pentru funcționalizare ulterioară sau transformată în tetrazoli ca bioizosteri ai acidului carboxilic. Grupul Boc oferă protecție ortogonală care poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide, permițând diversificarea-târziei azotului indolic.

Aplicații în Știința Materialelor
Miezul de indol rigid, conjugat, combinat cu grupul ciano cu retragere de electroni-fa ca acest compus să fie valoros pentru dezvoltarea materialelor electronice organice, inclusiv diodele emițătoare de lumină organică-și fotovoltaice organice. Mânerul cu borat permite încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare cu cuplare încrucișată, permițând reglarea precisă a benzilor interzise și a proprietăților de transport de sarcină. Grupul Boc poate fi îndepărtat pentru a dezvălui indolul liber NH, care poate participa la legăturile de hidrogen și poate influența împachetarea moleculară în filmele subțiri.

Biologie chimică și dezvoltare sonde
În cercetarea în biologie chimică, acest compus servește ca un precursor pentru sintetizarea sondelor fluorescente și a moleculelor bioactive pentru studierea căilor biologice. Miezul de indol poate contribui la interacțiunile de legare cu ținte de proteine, în timp ce mânerul de boron permite conjugarea cu etichete de afinitate sau fluorofori. Grupul ciano oferă un mâner pentru elaborarea ulterioară sau poate servi ca un reporter spectroscopic în infraroșu pentru monitorizarea evenimentelor de legare.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar heteroaromatic multifuncțional, acest compus participă la diverse transformări dincolo de chimia standard de cuplare încrucișată{0}}. Esterul boronat se angajează în aminări Chan-Lam, reacții Heck oxidative și adiții de conjugați. Gruparea Boc poate fi îndepărtată pentru a dezvălui indolul NH pentru reacțiile de N-alchilare sau N-arilare. Gruparea ciano suferă reacții de reducere, hidroliză și cicloadiție pentru a accesa diverse grupuri funcționale. Acest profil de reactivitate ortogonal îl face valoros pentru sintetizarea bibliotecilor de indoli polisubstituiți, analogi ai produselor naturale și arhitecturi moleculare complexe în care este necesară introducerea controlată a grupurilor funcționale multiple.

Tag-uri populare: tert-butil 6-ciano{-3{-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1h-indol-1-carboxilat, China terţ-butil 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1h-indol-1-carboxilat producători, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, 179899-07-1, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 il fenil acetic acid, Acid 4-fluoro-2-metoxifenilboronic, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O