2,3-diclorbenzoat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C8H6Cl2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 205,04. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 48-52 de grade. Punctul de fierbere este de aproximativ 260–265 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,41 g/cm³. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, acetonă și diclormetan, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula prezintă un inel benzenic cu doi atomi de clor în pozițiile 2 și 3 și un ester metilic în poziția 1. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții acide sau bazice, în timp ce atomii de clor oferă mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2,3-diclorobenzoatul de metil este un ester benzoat policlorurat caracterizat prin prezența a doi atomi de clor adiacenți pe ciclul aromatic. Modelul de substituție 2,3-diclor creează un sistem aromatic polarizat cu proprietăți electronice distincte, în care relația orto dintre atomii de clor influențează atât interacțiunile sterice, cât și distribuția electronilor. Efectul de retragere de electroni al clorurilor epuizează densitatea electronilor din inel, activând-o spre substituția aromatică nucleofilă și influențând reactivitatea grupării ester. Esterul metilic oferă un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Această combinație a unui miez aromatic halogenat multiplicat și a unei grupări ester modificabile face din compus un intermediar valoros în sinteza organică, în special pentru construirea de molecule mai complexe în care inelul de benzen clorurat servește ca precursor pentru diferite produse farmaceutice, agrochimice și materiale funcționale.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester benzoat diclorurat este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu potențiale activități antiinflamatorii, antimicrobiene și antifungice. Atomii de clor pot participa la interacțiunile de legături cu halogen cu ținte biologice și pot oferi locuri pentru diversificarea etapelor târzii prin reacții de cuplare încrucișată. Esterul poate fi hidrolizat la acidul carboxilic corespunzător pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conţin amine, permiţând explorarea sistematică a relaţiilor de activitate structurală. Derivații preparați din această schelă au fost investigați ca inhibitori ai enzimelor și modulatori ai receptorilor.

Cercetare agrochimică
Acest compus servește ca intermediar în dezvoltarea de noi erbicide, fungicide și insecticide. Esterii aromatici clorurati sunt motive comune în agenții de protecție a culturilor, în care atomii de clor contribuie la o lipofilitate sporită pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei și o stabilitate metabolică crescută în condiții de câmp. Funcționalitatea ester permite optimizarea formulării și strategiile de eliberare controlată pentru a îmbunătăți activitatea biologică, menținând în același timp profiluri favorabile de mediu.

Bloc de construcție pentru cristale lichide
Miezul aromatic rigid și substituenții de clor polar fac acest compus valoros pentru proiectarea materialelor cristaline lichide. Modelul de substituție 2,3-diclor poate influența comportamentul mezofazei și anizotropia dielectrică, permițând aplicații în tehnologiile de afișare și dispozitive electro optice. Încorporarea în structuri mezogene mai mari prin intermediul mânerului ester permite reglarea fină a temperaturilor de tranziție de fază și a proprietăților optice.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2,3-diclorobenzoatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă, cuplari încrucișate catalizate de paladiu și secvențe de hidroliză. Atomii de clor pot fi deplasați selectiv în condiții adecvate pentru a introduce grupări arii, amino sau alcoxi, permițând construirea de biblioteci de benzoați polisubstituiți pentru aplicații farmaceutice și de chimie a materialelor. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru funcționalizare ulterioară sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul benzen diclorurat conferă proprietăți electronice și structurale de dorit.

Tag-uri populare: 2,3-diclorobenzoat de metil, China 2,3-diclorobenzoat de metil producători, furnizori, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 850446-24-1, inel aromatic, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1