5-(2-(Trifluormetil)fenil)ciclohexan-1,3-dionă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C13H11F3O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 256,22. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 120-125 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil și tetrahidrofuran, moderat solubil în metanol și etanol și practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un miez de ciclohexan-1,3-dionă substituit în poziția 5 cu o grupare 2-(trifluormetil)fenil. Porțiunea -dicetonă există în echilibru cu forma sa de enol, contribuind la aciditatea și capacitatea sa de chelare a metalelor. Gruparea trifluormetil este puternic atrăgătoare de electroni, influențând atât distribuția electronică, cât și reactivitatea sistemului de dione. Depozitarea într-un recipient bine sigilat, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu baze puternice și agenți puternici de oxidare.

5 (2(Trifluormetil)fenil)ciclohexan-1,3-diona este un derivat de dicetonă în care un ciclu ciclohexan 1,3 dionă poartă un substituent orto trifluormetilfenil. Unitatea de 1,3 dionă se caracterizează prin capacitatea sa de a suferi tautomerie cetoenol, forma enolului fiind adesea stabilizată prin legături intramoleculare de hidrogen. Acest tautomerism conferă caracter acid protonilor de metilen și permite moleculei să acționeze ca un ligand bidentat pentru metalele de tranziție. Gruparea orto trifluormetil de pe inelul fenil îmbunătățește natura de retragere a electronilor a substituentului, polarizând în continuare sistemul de dione și influențând reactivitatea acestuia față de nucleofili și electrofili. Combinația dintre un cadru rigid de ciclohexan, o dicetonă de legare a metalului și un inel aromatic fluorurat face din acest compus un intermediar versatil pentru construcția de produse farmaceutice, agrochimice și materiale funcționale.

Intermediar farmaceutic
Această dicetonă este utilizată în sinteza diverșilor compuși heterociclici cu activități potențiale antiinflamatorii, antifungice și anticanceroase. Condensarea cu hidrazine dă pirazoli, în timp ce reacția cu hidroxilamină dă izoxazoli-ambii farmacofori importanți în descoperirea medicamentelor. Gruparea orto trifluormetil poate spori stabilitatea metabolică și permeabilitatea membranei candidaților de medicament rezultați.

Ligand în reacții catalizate cu metal
Porțiunea de dicetonă se poate coordona cu metalele de tranziție, cum ar fi cuprul, nichelul sau paladiul, formând complecși stabili care servesc ca catalizatori în reacțiile de cuplare încrucișată, oxidare și polimerizare. Substituentul trifluormetil care atrage electroni modulează proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea fină a activității catalitice și a selectivității.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Dincolo de pirazoli simpli și izoxazoli, acest compus participă la reacții cu mai multe componente pentru a accesa heterocicluri fuzionate, cum ar fi cromenone, chinoline și pirimidine. Inelul ciclohexan oferă rigiditate conformațională, care poate influența rezultatul stereochimic al ciclizărilor și poate contribui la selectivitatea țintă a produselor finite.

Intermediar pentru Materiale Funcționale
Combinația dintre un loc de legare a metalului și o unitate aromatică fluorurata face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea polimerilor de coordonare, cadrelor metalice organice și materialele luminiscente. Capacitatea sa de a forma complexe stabile cu lantanide și metale de tranziție este exploatată în dezvoltarea senzorilor, a dispozitivelor emițătoare de lumină și a materialelor magnetice.

Tag-uri populare: 5-(2-(trifluormetil)fenil)ciclohexan-1,3-dionă, China 5-(2-(trifluormetil)fenil)ciclohexan-1,3-dionă producători, furnizori, 4 1 Acid hidroximetil ciclopropil fenil boronic, 185256-47-7, 31729-66-5, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1, Tert-butil 1R 2S 2 fenilciclopropil carbamat