Acid (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)boronic

Acid (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)boronic

Număr CAS: 1217501-10-4
Formula moleculară: C10H13BO3
Greutate moleculară: 192,02
Cod SMILES: OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1
Nr. MDL: MFCD12546571

Introducerea Produsului
Nume produs acid (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)boronic
Număr CAS 1217501-10-4
Formula moleculară C10H13BO3
Greutate moleculară 192.02
Cod SMILES OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C{=C2)CC1
MDL nr. MFCD12546571
ID Pubchem 46739662
Cheia InChi RSZPBFYCGLSBAF-UHFFFAOYSA-N

 

Proprietăți chimice

 

Această arhitectură moleculară hibridă cristalizează sub formă de pulbere albă până la galben pal, prezentând un punct de topire deosebit de ridicat de 176-180 de grade, care indică interacțiuni intermoleculare puternice care implică probabil dimerizarea acidului boronic și legăturile de hidrogen din grupul hidroximetil. în apă, dar foarte solubil în solvenți aprotici dipolari precum THF și DMF. Necesită depozitare strictă sub gaz inert la 2-8 grade pentru a preveni oxidarea progresivă a alcoolului benzilic și hidroliza/deshidratarea fragmentului de acid boronic.

 

Descriere

 

Această moleculă este un bloc de construcție bifuncțional proiectat strategic, care îmbină o unitate de ciclopropan blocată conformațional și tensionat cu un acid arilboronic versatil. Ciclopropanul, purtând o grupare hidroximetil, acționează ca un distanțier rigid, tridimensional, care proiectează mânerul de bor cu un control spațial precis al combinației, care îl transformă într-un control spațial simplu de cuplare. sinton vectorial definit, permițând construirea de arhitecturi complexe în care atât punctul de cuplare, cât și geometria coloanei vertebrale sunt pre-programate.

 

Utilizări

 

1.Sinteză farmaceutică

Folosit în proiectarea himerelor de proteoliză{0}}țintită (PROTAC) și a cleiurilor moleculare. Linkerul rigid ciclopropan asigură distanța și orientarea optime între legarea țintei și focoasele de recrutare a ligazei E3-, îmbunătățind eficiența degradării. Acidul boronic permite diversificarea rapidă a componentei de cuplare aromatică a ciclului Suzu.

 

2.C&D agrochimic

Servește ca precursor pentru noi insecticide sistemice cu fotostabilitate îmbunătățită. Grupul ciclopropil imită substructurile naturale ale hormonilor insectelor, în timp ce acidul boronic facilitează atașarea farmacoforilor heterociclici care interacționează cu receptorii GABA de insecte, ducând la compuși cu toxicitate redusă la vertebrate.

 

3. Sinteza materialului funcțional

Folosit ca monomer în reacțiile de policondensare Suzuki pentru a produce polimeri conjugați cu îndoituri intrinseci ale coloanei vertebrale. Unitatea de ciclopropan introduce torsiune controlată în lanțul polimeric, energie interzisă a benzii de modulare- și ambalare- în stare solidă pentru utilizare în materiale optice neliniare și ca amestecuri organice de control fotovoltaic.

 

4. Bloc de construcție pentru sinteza organică

Un substrat valoros pentru studierea transformărilor determinate de eliberarea de tulpini. Acidul boronic poate participa la cuplarea încrucișată, după care inelul tensionat poate fi deschis prin căi catalizate de radicali, oxidative sau de tranziție-metalelor pentru a accesa derivații propan difuncționalizați 1,3, de la derivații de precursuri liniare sau de la derivații de propan.

 

Tag-uri populare: Acid (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)boronic, China (producători, furnizori de acid 4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)boronic, 4 1 Acid hidroximetil ciclopropil fenil boronic, 31729-66-5, 92644-77-4, inel alifatic, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, Tert-butil 1R 2S 2 fenilciclopropil carbamat

Trimite anchetă

whatsapp

Telefon

E-mail

Anchetă

sac