Nume produs	((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbamat de tert{0}butil
Număr CAS	185256-47-7
Formula moleculară	C₁₄H₁₉NU₂
Greutate moleculară	233.31
Cod SMILES	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC{=CC=C2)C1
MDL nr.	MFCD21106315
ID Pubchem	15381986
Cheia InChi	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Ruta de sinteză

Sinteză: 185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Productivitate	Sinteză	Procedura experimentală
72%	La 90 de grade; Timp de 5 ore;	Într-un balon cu fund rotund de 250 ml s-au adăugat (1R,2R)-2-acid fenilciclopropancarboxilic 5 (5 g, 30,83 mmoli, 1,00 echiv.), alcool terț-butilic (100 ml), difenilfosforil, hidrazide (DPGPA, hidrazide, mmol, 8,8, 8,8, 1, 1, 1, 1, 1, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 1, 1, 1, 1 1,00 echiv) și TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 echiv). Soluția rezultată a fost agitată la 90 de grade într-o baie de ulei timp de 5 ore. După ce reacţia a fost completă, aceasta a fost concentrată în vid. Reziduul a fost aplicat pe o coloană de silicagel şi eluat cu acetat de etil/eter de petrol (1:10). Fracţiile colectate au fost combinate şi concentrate in vacuo. Aceasta a produs 5,2 g (72%) de (1R,2S)-2-fenilciclopropilcarbamat de terţ-butil sub formă de solid galben.

Proprietăți chimice

Tert-Butil N-[(1R,2S){-2{-fenilciclopropil]carbamatul este o pulbere cristalină de culoare albă până la-alb murdar, cu un punct de topire între 152 și 156 de grade. este de 1,08 ± 0,1 g/cm³. PKa estimat este de 12,43 ± 0,40. Se recomandă depozitarea la 2-8 grade. Este ușor solubil în apă, dar se dizolvă ușor în metanol, etanol, THF și DMF. Prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și este insolubil în diclormetan în n-hexanol. condiții uscate, inerte. Molecula conține un miez de fenilciclopropilamină chiral, trans-configurat, protejat cu o grupare Boc, care este stabilă la baze, dar se scindează cu acizi.

Descriere

Tert-Butil N-[(1R,2S){-2-fenilciclopropil]carbamatul (CAS Nr. 185256-47-7) este un singur enantiomer al unei ciclopropilamine protejate 1,2-disubstituit. amina este un intermediar valoros pentru încorporarea motivului ciclopropilamină privilegiat din punct de vedere farmacologic în molecule cu stereochimie precisă.

Utilizări

1. Bloc de construcție chiral pentru inhibitorii HCV NS5A
Acest enantiomer specific este un fragment cheie în sinteza industrială a agenților antivirali cu acțiune directă-cum ar fi daclatasvir și velpatasvir. Stereochimia ciclopropanului este esențială pentru legarea cu afinitate ridicată de proteina NS5A a virusului hepatitei C și pentru obținerea potenței antivirale picomolare.

2.Organocatalizator pentru adaosuri Michael asimetrice
După deprotejarea Boc, amina liberă este acilată cu un acid chiral voluminos (de exemplu, derivat din triacidul lui Kemp) pentru a crea un organocatalizator tiouree bifuncțional. Acest catalizator promovează în mod eficient adăugarea asimetrică Michael de nitroalcani la enone cu enantioselectivitate ridicată.

3.Monomer pentru poli(amine-imide) chirale
Amina este deprotejată și reacționată cu dianhidride aromatice pentru a produce poliimide optic active. Acești polimeri prezintă capacități de recunoaștere chirală și sunt turnați în membrane pentru separarea enantioselectivă a amestecurilor farmaceutice racemice (de exemplu, ibuprofen, talidomidă) prin pervaporare.

4.Precursor al moleculelor interblocate mecanic
Gruparea fenil este nitrată și redusă la o anilină, care este apoi utilizată într-o sinteză direcționată-șablonului pentru a crea o stație de asamblare cu pretenție sterică pentru rotaxan și catenan. Rigiditatea ciclopropanului definește geometria structurii interblocate.

Tag-uri populare: tert-butil ((1r,2s)-2-fenilciclopropil)carbamat, China producători, furnizori de tert-butil ((1r,2s)-2-fenilciclopropil)carbamat, 1217501-10-4, 31729-66-5, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, Carbamat de terț-butil 2-fenilciclopropil

((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbamat de tert{0}butil

Ruta de sinteză

Proprietăți chimice

Descriere

Utilizări