Clorhidrat de (1-aminociclopropil)metanol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C4H10ClNO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 123,58. Punctul de topire depășește, în general, 200 de grade, adesea cu descompunerea care are loc înainte de a ajunge la o topitură definită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,28 g/cm³ în condiții ambientale. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanol și etanol, datorită formei de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula conține un inel de ciclopropan tensionat purtând atât o amină primară, cât și un alcool primar, prezentat ca sare clorhidrat. Grupările amină și hidroxil sunt susceptibile la reacții de acilare, alchilare și oxidare, în timp ce ciclul ciclopropan poate suferi deschiderea inelului în condiții adecvate. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Clorhidratul de (1 aminociclopropil)metanol este un aminoalcool constrâns conformațional, care prezintă un inel de ciclopropan ca schelă centrală. Molecula combină o amină primară și un alcool primar atașat la același carbon cuaternar al ciclopropanului, creând o structură rigidă, tridimensională, cu o deformare semnificativă a inelului. Această tulpină conferă reactivitate unică și influențează orientarea spațială a grupurilor funcționale, care sunt ținute într-o geometrie fixă ​​unele față de altele. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă și stabilitatea cristalină. Fragmentul ciclopropan poate acționa ca un bioizoster pentru olefine sau alte elemente structurale în proiectarea medicamentului, în timp ce funcționalitatea amino-alcool permite interacțiunile cu țintele biologice prin legături de hidrogen și interacțiuni ionice. Această schelă compactă, încordată, servește ca un element de construcție valoros în chimia medicinală pentru introducerea constrângerii conformaționale și îmbunătățirea stabilității metabolice, în special în proiectarea inhibitorilor de enzime și a liganzilor receptorilor, unde orientarea tridimensională precisă a grupurilor funcționale este critică.

Intermediar farmaceutic
Acest aminoalcool constrâns este folosit în sinteza inhibitorilor de enzime și modulatorilor receptorilor care vizează tulburările neurologice și metabolice. Inelul ciclopropan conferă rigiditate care poate preorganiza moleculele pentru legarea optimă la situsurile active, în timp ce grupările amino și hidroxil permit legarea de hidrogen cu proteinele țintă. Derivații acestei schele au fost explorați ca potențiali antidepresive, anticonvulsivante și agenți antiinflamatori.

Bloc de construcție pentru peptidomimetice
Compusul servește ca un surogat restricționat conformațional pentru aminoacizii naturali în mimica peptidelor. Încorporarea în lanțurile peptidice restricționează flexibilitatea coloanei vertebrale, sporind potențial selectivitatea receptorului și rezistența la degradarea proteolitică. Inelul ciclopropan poate ocupa buzunare hidrofobe, în timp ce amina și alcoolul mențin interacțiunile esențiale de legare a hidrogenului, oferind un instrument versatil pentru studiile de relație cu activitatea structurii.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația de donatori de amine și alcool permite compusului să acționeze ca un ligand bidentat pentru metalele de tranziție. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și reducere. Cadrul rigid de ciclopropan asigură geometrii de coordonare bine definite, facilitând proiectarea catalizatorilor cu rezultate stereochimice previzibile.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, clorhidratul de (1 aminociclopropil)metanol participă la diverse transformări, inclusiv reacțiile de N acilare, O acilare și Mitsunobu. Inelul tensionat poate suferi deschiderea inelului în condiții reductive sau oxidative pentru a accesa aminoalcooli aciclici cu stereochimie definită. Utilitatea sa se extinde la sinteza de ciclopropan care conține analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația de tulpină și funcționalitate oferă reactivitate și proprietăți structurale unice.

Tag-uri populare: (1-aminociclopropil)metanol clorhidrat, China (1-aminociclopropil)metanol clorhidrat producători, furnizori, 1 Fenilciclopropil metanol, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1, Tert-butil 1R 2S 2 fenilciclopropil carbamat, Carbamat de terț-butil 2-fenilciclopropil