3-brom-1,1-difluorciclobutan

Acest material este în general întâlnit ca un lichid incolor până la galben pal la temperatura ambiantă, prezentând un miros înțepător de halogen. Punctul de fierbere este estimat în jur de 115–120 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată de aproximativ 1,65 g/cm³. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetan, dietil eter, tetrahidrofuran și toluen, demonstrând în același timp o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi saturate. Compusul posedă un sistem inelar cu patru-membri care conferă o reactivitate sporită față de procesele de deschidere-inelului nucleofil. Stabilitatea termică este adecvată în condiții standard, deși încălzirea prelungită poate favoriza reacții de descompunere sau eliminare. Pentru a preveni degradarea hidrolitică și decolorarea indusă de lumină-, este recomandată depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă (azot sau argon) la temperatură redusă (2–8 grade). Trebuie evitat contactul cu baze puternice, metale alcaline și reactivi nucleofili din cauza legăturii labile carbon-brom și a tendinței pentru reacții de deschidere-ciclului.

3-Bromo-1,1{-difluorociclobutanul reprezintă un bloc de construcție cicloalifatic tensionat caracterizat printr-un inel ciclobutan care poartă un atom de brom în poziția 3-și doi atomi de fluor atașați geminal în poziția 1{13}}. Porțiunea difluor bijuterie-introduce o polarizare semnificativă și influențează preferințele conformaționale ale inelului, în timp ce cadrul ciclobutanului în sine impune o tensiune inelului considerabilă (aproximativ 26 kcal/mol) care poate fi valorificată pentru o reactivitate unică. Atomul de brom servește ca un grup versatil sau ca partener de cuplare transversală-, permițând introducerea motivului difluorciclobutil în arhitecturi moleculare mai complexe. Combinația dintre tulpina inelului, atomii de fluor care atrag electroni-și o halogenură deplasabilă creează o moleculă cu moduri de reactivitate ortogonale: poate suferi substituție nucleofilă la carbonul purtător de brom-, cuplarea încrucișată-mediată de metal de tranziție sau reacția de expansiune a inelului de deformare. Această moleculă compactă, dar densă funcțional, oferă acces la schele fluorurate tridimensionale care sunt din ce în ce mai apreciate în descoperirea de medicamente și știința materialelor contemporane.

Sinteză farmaceutică
În chimia medicinală, această bromură de cicloalchil tensionată servește ca un precursor pentru încorporarea motivului 1,1-difluorciclobutil în candidații de medicamente. Gruparea difluor-gema prețioasă poate acționa ca un bioizoster stabil metabolic pentru o grupare carbonil sau terț-butil, în timp ce tulpina inelului conferă rigiditate conformațională care poate preorganiza moleculele pentru angajarea optimă a țintei. Prin substituție nucleofilă sau cuplaj-catalizat cu paladiu, permite sinteza analogilor fluorurati ai compușilor bioactivi cu profiluri farmacocinetice îmbunătățite, în special în programele care vizează tulburările sistemului nervos central și oncologie.

Descoperirea agrochimică
În cadrul cercetării privind protecția culturilor, acest compus funcționează ca un element de bază pentru proiectarea de noi insecticide și fungicide cu stabilitate sporită a mediului. Fragmentul difluorciclobutil poate modula lipofilitatea și timpul de înjumătățire metabolic{1}, contribuind la activitatea susținută în condiții de câmp. Cuplarea acestei schele cu diverse miezuri heterociclice prin reacții de cuplare încrucișată sau de deplasare a generat conducții active împotriva dăunătorilor artropodelor rezistenți și agenților patogeni fungici, valorificând proprietățile unice sterice și electronice ale sistemului inelar tensionat.

Aplicații în chimia materialelor
Caracteristicile structurale distinctive ale 3-bromo-1,1-difluorociclobutanului îl fac valoros pentru inginerie de polimeri avansați și materiale cristaline lichide. Încorporarea unității rigide de difluorociclobutan în structurile polimerice poate crește temperaturile de tranziție sticloasă și poate îmbunătăți stabilitatea termică. Mânerul de brom permite altoirea pe suprafețe sau încorporarea în acoperiri funcționale, în timp ce atomii de fluor contribuie la energia de suprafață și rezistența chimică scăzută, proprietăți de dorit pentru tratamentele hidrofobe și oleofobe.

Explorarea Metodologiei Sintetice
Ca un cicloalcan tensionat, funcționalizat, acest compus servește ca substrat pentru dezvoltarea de noi transformări care exploatează tulpina inelului. Acesta participă la cicloadiții conduse de-eliberare-deformare, cuplari încrucișate cu-deschidere inelului-și reacții de cuplare a fragmentelor care oferă acces la cadre carbociclice și heterociclice complexe. Grupul gem-difluor oferă, de asemenea, oportunități pentru studierea efectelor fluorului asupra căilor de reacție și pentru dezvoltarea metodelor de construcție stereoselectivă a centrelor de carbon cuaternare adiacente fluorului. Reactivitatea sa bine-definită îl face un instrument valoros pentru dezvoltarea metodelor în domenii precum funcționalizarea legăturilor C–F și cataliza-eliberării deformarii.

Tag-uri populare: 3-bromo-1,1-difluorociclobutan, China 3-bromo-1,1-difluorociclobutan producători, furnizori, 907196-11-6, 92644-77-4, inel alifatic, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, Tert-butil 1R 2S 2 fenilciclopropil carbamat