5-(4-Clorfenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C8H6ClN3S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 211,67. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 245-250 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, moderat solubil în metanol și etanol și practic insolubil în apă și solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula prezintă un inel 1,2,4-triazol cu ​​o grupare tiol în poziția 3 și un substituent 4-clorofenil în poziția 5. Gruparea tiol poate exista în echilibru tautomeric cu forma tionă și ambii tautomeri pot participa la legăturile de hidrogen și la coordonarea metalelor. Trebuie păstrat într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și săruri de metale grele.

5-(4-Clorfenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol este un derivat de triazol care combină un heterociclu care conține sulf cu un inel aromatic halogenat. Miezul de 1,2,4-triazol-3-tiol prezintă tautomerie tion-tiol, forma de tion predominând adesea în stare solidă. Această tautomerie, împreună cu prezența mai multor atomi de azot și a unui donator de sulf, permite moleculei să acționeze ca un ligand versatil pentru ionii metalici și să participe la rețelele de legături de hidrogen. Substituentul 4-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și lipofilitate, care pot influența atât reactivitatea compusului, cât și interacțiunile acestuia cu țintele biologice. Gruparea tiol poate suferi oxidare pentru a forma disulfuri, alchilare pentru a produce tioeteri sau coordonare cu centrii metalici, ceea ce face ca această schelă să fie valoroasă în chimia coordonării, chimia medicinală și știința materialelor.

Ligand în chimia coordonării
Partea triazol-tiol acționează ca un ligand multidentat capabil să se coordoneze cu metalele de tranziție, lantanide și elementele grupului principal prin atomii săi de azot și sulf. Complexele metalice derivate din acest ligand prezintă geometrii diverse și sunt investigate pentru proprietățile lor catalitice, magnetice și luminiscente. Gruparea 4-clorofenil poate influența mediul electronic al centrului metalic și stabilitatea globală a complexelor.

Cercetarea agentilor farmacologici
Derivații de triazol-tiol au demonstrat un spectru larg de activități biologice, inclusiv efecte antimicrobiene, antifungice, anticancerigene și anti-inflamatorii. Acest compus servește ca o structură principală pentru dezvoltarea medicamentelor care vizează enzimele cu situsuri active care conțin metal-, cum ar fi anhidraza carbonică și metaloproteinaze. Substituentul clor poate îmbunătăți permeabilitatea membranei și stabilitatea metabolică, în timp ce gruparea tiol oferă un loc pentru interacțiuni covalente reversibile cu enzimele țintă.

Aplicații cu inhibitori de coroziune
Capacitatea triazol-tiolilor de a se adsorbi pe suprafețele metalice prin atomii lor de sulf și azot îi face inhibitori eficienți de coroziune pentru cupru, fier și alte metale. Acest compus este investigat pentru protejarea suprafețelor metalice din sistemele industriale de răcire, băile de decapare cu acid și mediile marine, unde formează un monostrat protector care blochează agenții corozivi.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv S-alchilare, oxidare la disulfuri și reacții de condensare cu compuși carbonilici. Gruparea tiol poate fi utilizată pentru a atașa miezul triazol la polimeri, suprafețe sau biomolecule prin intermediul chimiei de clic de tiol-enă sau al formării disulfurei. Atomul de clor oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau cuplaje încrucișate catalizate-paladiu-, permițând construirea de arhitecturi moleculare mai complexe pentru aplicații farmaceutice și materiale.

Tag-uri populare: 5-(4-clorfenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol, China 5-(4-clorfenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF