4-Metil-4H-1,2,4-triazol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin alb până la-alb murdar sau ca lichid incolor până la galben pal, în funcție de puritate și de temperatura ambiantă. Formula sa moleculară este C3H5N3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 83,09. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 18-22 grade, în timp ce punctul de fierbere este de aproximativ 175-180 grade la presiunea atmosferică. Densitatea calculată este de aproximativ 1,12 g/cm³ la 20 de grade. Este liber solubil în apă și solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, reflectând caracterul său hidrofil. Molecula constă dintr-un inel 1,2,4-triazol cu ​​un substituent metil la azotul cu 4 poziții. Atomii de azot din inel oferă mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen, în timp ce gruparea N-metil elimină protonul acid NH prezent în triazolii nesubstituiți. Este higroscopic și trebuie depozitat în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

4-Metil-4H{-1,2,4{-triazol este un derivat N{-metilat al 1,2,4-triazolului, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține trei atomi de azot. Metilarea la azotul cu 4 poziții introduce un substituent lipofil, păstrând în același timp caracterul aromatic al inelului triazol. Această substituție elimină donorul de legături de hidrogen NH prezent în triazolul părinte, modificându-i capacitatea de legare de hidrogen și comportamentul de coordonare. Restul de azot inel își păstrează capacitatea de a acționa ca acceptori de legături de hidrogen și situsuri de coordonare a metalelor. Gruparea metil îmbunătățește lipofilitatea compusului în comparație cu triazolul nesubstituit, influențând profilul său de solubilitate și interacțiunile cu țintele biologice. Acest heterociclu compact, bogat în azot, este recunoscut pe scară largă ca un bloc de construcție versatil în chimia medicinală, chimia coordonării și știința materialelor, unde poate servi ca ligand, un burete de protoni sau un element structural în molecule mai complexe.

Element de bază pentru precursori de carben N-heterociclici
Acest N-metiltriazol servește ca un precursor pentru sinteza carbenelor N-heterociclice anormale, care sunt liganzi valoroși în chimia organometalică și cataliza omogenă. Cuaternizarea la un azot adiacent urmată de deprotonare generează liganzi carbenici cu proprietăți electronice unice care diferă de imidazol-2-ilidenele clasice. Acești liganzi formează complecși stabili cu metalele de tranziție și sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în cuplarea încrucișată, hidrogenare și alte transformări.

Ligand în chimia coordonării
Atomii de azot triazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii- bine definite. Substituentul N-metil influențează proprietățile electronice și mediul steric al centrului metalic, permițând reglarea-fină a activității catalitice și a selectivității. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru potențialul lor în cataliza de oxidare, precum și pentru proprietățile lor luminiscente și magnetice.

Intermediar pentru Sinteză Farmaceutică
În chimia medicinală, acest metiltriazol este folosit ca element de bază pentru construirea de compuși cu activități potențiale antifungice, antivirale și anticanceroase. Miezul triazolului este o schelă privilegiată în medicamentele antifungice azolice, cum ar fi fluconazolul și voriconazolul, unde inhibă lanosterol 14 -demetilaza. Gruparea N-metil poate modula proprietățile farmacocinetice și poate influența interacțiunile de legare cu enzimele țintă.

Lichid ionic și componenta catalizatorului de transfer de fază
Cuaternizarea azotului triazol produce lichide ionice și săruri cuaternare de amoniu cu aplicații ca catalizatori de transfer de fază, electroliți și medii de reacție. Aceste materiale prezintă proprietăți unice de solvație, stabilitate termică și reciclabilitate, făcându-le valoroase în aplicațiile de chimie ecologică și ca alternative la solvenții organici tradiționali.

Tag-uri populare: 4-metil-4h-1,2,4-triazol, China 4-metil-4h-1,2,4-triazol producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF