1-brom-4-(2-fluorpropan-2-il)benzen

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca lichid incolor până la galben pal la temperatura ambiantă. Formula sa moleculară este C9H10BrF, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 217,08. Punctul de fierbere este de aproximativ 200-205 grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,37 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și toluen, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel benzenic cu un atom de brom în poziția 1 și o grupare 2-fluorpropan-2-il în poziția 4. Porţiunea de fluorură de alchil terţiar este relativ stabilă în majoritatea condiţiilor, dar poate suferi eliminare în condiţii puternic bazice sau acide. Atomul de brom servește ca un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de metale tranziționale. Pentru a preveni descompunerea și absorbția umidității, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și acizi puternici.

1 Brom4 (2 fluoropropan 2 il)benzen este un compus aromatic disubstituit care prezintă atât un atom de brom, cât și o grupare alchil terțiar fluorurat într-o relație para pe ciclul benzenic. Molecula combină un mâner cu halogen reactiv cu un centru de carbon cuaternar fluorurat stabil metabolic. Gruparea 2-fluoropropan-2-il, descrisă și ca un fragment 2-fluoroizopropil, introduce atât caracter lipofil, cât și efecte inductive de retragere a electronilor, rămânând în același timp rezistentă la metabolismul oxidativ datorită absenței hidrogenului. Atomul de brom din poziția para oferă un mâner clasic pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverselor grupări arii, heteroaril sau amino. Această combinație a unui halogen modificabil și a unui substituent alchil fluorurat pe o schelă aromatică rigidă face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor, unde atomul de fluor poate îmbunătăți stabilitatea metabolică, lipofilitatea și afinitatea de legare prin efecte electronice și interacțiuni de legare cu halogen.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de bromoarenă este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a tulburărilor neurologice. Atomul de brom permite diversificarea etapelor târzii prin reacții de cuplare încrucișată, permițând explorarea rapidă a relațiilor de activitate structurală. Gruparea 2-fluorpropan-2-il servește ca un bioizoster stabil metabolic pentru grupările terț-butil sau izopropil, îmbunătățind adesea proprietățile farmacocinetice prin blocarea căilor de degradare oxidativă observate în mod obișnuit la centrele terțiare de carbon. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru capacitatea lor de a modula activitatea enzimatică și funcția receptorului în programele de descoperire a medicamentelor.

Bloc de construcție pentru liganzi fluorurati
Gruparea alchil fluorurat care atrage electroni poate modula proprietățile electronice ale inelului aromatic, permițând proiectarea liganzilor cu caracteristici adaptate complexelor de metale tranziționale. După cuplarea încrucișată pentru a introduce grupări donor, cum ar fi fosfine sau heterocicluri de azot, liganzii rezultați sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de hidrogenare, cuplare încrucișată și oxidare. Atomul de fluor poate influența densitatea electronilor la centrul metalului, permițând reglarea fină a performanței și selectivității catalizatorului.

Aplicații în Știința Materialelor
Combinația dintre un mâner de brom și o grupare alchil fluorurat face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea materialelor funcționale cu stabilitate termică și chimică îmbunătățită. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare cu cuplare încrucișată produce materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină și tranzistoare cu efect de câmp. Fragmentul fluorurat poate conferi energie de suprafață scăzută și rezistență îmbunătățită la oxidare, făcând aceste materiale adecvate pentru acoperiri și aplicații cu polimeri speciali.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1 bromo4 (2 fluoropropan 2 yl)benzen participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate cu paladiu, substituție aromatică nucleofilă (după activare) și reacții de schimb cu metal halogen. Bromul poate fi transformat în reactivi organolitiu sau Grignard pentru adiții nucleofile la compușii carbonilici, permițând construirea de molecule mai complexe cu stereochimie definită. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre o grupare alchil fluorurat și un miez aromatic afectează proprietățile electronice și structurale dorite.

Tag-uri populare: 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzen, China 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzen producători, furnizori, 17763-80-3, Clorhidrat de 3 fluoro-2-iodoanilină, 4 Trifluorometansulfonat de nitrofenil, 556812-41-0, blocuri de construcție fluorurate, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO