2-fluor-4-iodonicotinaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben pal până la bej deschis. Formula sa moleculară este C6H3FINO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 251,00. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 110-115 grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 2,13 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel piridinic cu un atom de fluor în poziția 2, un atom de iod în poziția 4 și o grupare aldehidă în poziția 3. Efectele de atragere a electronilor atât ale substituenților de azot inel, cât și ale substituenților halogen sporesc în mod semnificativ electrofilitatea aldehidei carbonil. Legătura de iod de carbon este labilă și servește ca un mâner excelent pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de metale de tranziție. Pentru a preveni descompunerea și oxidarea induse de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar, în atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți reducători.

2 Fluoro 4 iodonicotinaldehida este un derivat tri-substituit de piridină care prezintă trei grupe funcționale ortogonale: un atom de fluor în poziția 2, un atom de iod în poziția 4 și o aldehidă în poziția 3. Miezul de piridină, cu azotul său inerent deficitar de electroni, este polarizat în continuare de atomii de halogen care atrag electroni, creând o aldehidă puternic electrofilă susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile. Atomul de iod oferă un mâner versatil pentru cuplaje încrucișate catalizate cu paladiu, cum ar fi reacțiile Suzuki, Sonogashira și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverșilor substituenți arii, heteroaril, alchinil sau amino. Atomul de fluor contribuie la stabilitatea metabolică și se poate angaja în legături de halogen cu țintele biologice, rămânând în același timp relativ inert în majoritatea condițiilor sintetice. Această împachetare densă de situsuri reactive pe o schelă heteroaromatică compactă face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor, unde funcționalizarea secvențială poate genera biblioteci de piridine polisubstituite cu control precis asupra modelelor de substituție.

Intermediar farmaceutic
Această aldehidă piridină halogenată este utilizată în sinteza inhibitorilor kinazei și a altor agenți terapeutici care vizează cancerul și bolile inflamatorii. Iodul permite diversificarea etapelor târzii prin cuplaje Suzuki pentru a introduce grupări arii sau heteroaril care ocupă buzunare hidrofobe în situsurile active ale enzimelor, în timp ce aldehida permite aminarea reductivă pentru a încorpora lanțuri laterale de amine de bază pentru solubilitate îmbunătățită și angajare țintă. Atomul de fluor poate îmbunătăți stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin efecte electronice și legături cu halogen.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre o aldehidă activată și un orto-halogen permite reacțiile de ciclocondensare cu amidine, hidrazine și alte dinucleofile pentru a forma sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[3,4d]pirimidine, imidazo[4,5c]piridine și pirazolo[3,4b]piridine. Aceste sisteme de inele sunt predominante în programele de descoperire a medicamentelor și pot fi elaborate în continuare prin intermediul mânerelor de iod sau fluor rămase.

Ligand pentru complexe metalice
După conversia aldehidei în baze Schiff sau alte grupări donatoare, azotul piridinic și locurile de coordonare nou introduse pot lega metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Atomul de fluor care atrage electroni poate modula proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea fină a activității catalitice în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată. Astfel de complexe sunt investigate pentru aplicații în cataliză omogenă și ca modele pentru metaloenzime.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2 fluoro4 iodonicotinaldehida participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu la locul de iod, substituție aromatică nucleofilă (după activare) și reacții de condensare la aldehidă. Reactivitatea ortogonală a celor trei grupări funcționale permite funcționalizarea secvențială: aldehida poate fi protejată sau transformată în alte grupări în timp ce iodul rămâne disponibil pentru cuplare încrucișată, urmată de elaborarea fluorului prin deplasare în condiții adecvate. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care este esențial controlul precis asupra substituției piridinei.

Tag-uri populare: 2-fluoro-4-iodonicotinaldehidă, China 2-fluoro-4-iodonicotinaldehidă producători, furnizori, 122455-37-2, 17763-80-3, Clorhidrat de 3 fluoro-2-iodoanilină, 4 Trifluorometansulfonat de nitrofenil, 556812-41-0, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl