Trifluormetansulfonat de 4-nitrofenil

Acest reactiv foarte activat apare ca o pulbere cristalină de culoare albă până la galben pal, cu un punct de topire de 52-55 grade și un punct de fierbere estimat de 331,4 grade. Posedă o densitate relativ mare de ~ 1,666 g/cm³. Este ușor solubil în apă, dar se dizolvă ușor în solvenți organici polari. diclormetan, acetonitril și THF. Este sensibil la umiditate-și necesită depozitare la rece. Caracteristica definitorie a moleculei este sinergia puternică dintre grupul nitro puternic de atragere de electroni și capacitatea superbă a grupului de părăsire a anionului triflat, creând un centru aromatic extrem de electrofil. Descompunerea la temperaturi ridicate poate elibera gaze toxice.

Nitrofenil)trifluormetansulfonatul este un agent de arilare excepțional de reactiv și versatil. Grupa para-nitro retrage puternic densitatea electronilor din inel, activând-o în mod dramatic către substituția aromatică nucleofilă (SₙAr) și facilitând adăugarea oxidativă în-cuplarea încrucișată cu cea mai bună reacție de cuplare a tris. lăsând grupuri din chimia organică-acest compus poate transfera eficient fragmentul 4{-nitrofenil într-o gamă largă de nucleofili O{-, N{-, S{{{- și chiar C{-în condiții blânde. Este un reactiv de alegere pentru o introducere eficientă și versatilă a aromării mai versatile. elaborat (de exemplu, reducerea-NO₂la-NH₂).

1.Sinteză farmaceutică

Utilizat ca un electrofil cheie în sinteza candidaților la medicamente care conțin eteri aromatici, aniline și tioeteri. Grupa nitro servește ca o anilină mascata; după substituția nucleofilă, poate fi redusă cu ușurință la o amină, oferind o cale versatilă în două-etape la derivați anilini substituiți, substituiți de derivați anilinii substituiți. chimie medicinală pentru medicamente care vizează kinaze, GPCR și transportori.

2.C&D agrochimic

Se aplică în derivatizarea produselor naturale sau a compușilor de plumb prin atașarea grupării 4-nitrofenil la funcționalitățile hidroxil sau amino prezente în moleculele bioactive. Această modificare poate modifica lipofilitatea, distribuția electronilor și caracteristicile de legare, ajutând la dezvoltarea de noi erbicide sau fungicide cu moduri noi de acțiune.

3. Sinteza materialului funcțional

Acționează ca un precursor esențial pentru sintetizarea unităților puternice care acceptă electroni în electronica organică. Grupul nitroaril este un acceptor de electroni clasic și puternic. Când este încorporat în sistemele conjugate prin intermediul grupului său triflat, ajută la scăderea nivelului de energie LUMO, un element crucial de proiectare pentru semiconductori de tip n-de tip n-transportul electronilor{4} și materialele neliniare{5}LED-uri{4} materiale optice.

4. Bloc de construcție pentru sinteza organică

Un substrat de referință pentru studierea mecanismelor de substituție aromatică nucleofilă și pentru evaluarea nucleofilității noilor reactivi sau catalizatori. Reactivitatea sa ridicată îl face ideal pentru stingerea reacțiilor, marcarea biomoleculelor sau acționarea ca grup activator în secvențe sintetice în mai multe-etape.

Tag-uri populare: 4-nitrofenil trifluormetansulfonat, China 4-nitrofenil trifluorometansulfonat producători, furnizori, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Trifluorometansulfonat de pentafluoropropil, 4 Metoxi 2 trimetilsilil fenil trifluorometansulfonat, 6401-00-9, blocuri de construcție fluorurate, OSCFFF OCC FFCFFFO