3-(Aminometil)-6-(trifluormetil)piridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de lichid galben pal până la maro deschis sau solid cu topire scăzută-la temperatura ambiantă, prezentând un miros slab asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C7H7F3N2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 176,14. Punctul de fierbere este de aproximativ 230–235 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,31 g/cm³ la 20 de grade. Este liber solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetan, metanol și dimetil sulfoxid, moderat solubil în apă datorită grupării aminei polare și puțin solubil în hidrocarburi alifatice. Molecula conține un inel de piridină care poartă o grupare trifluormetil în poziția 6 și un substituent aminometil în poziția 3. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare, în timp ce fragmentul trifluormetil conferă stabilitate metabolică și lipofilitate. Se recomandă depozitarea în atmosferă inertă la temperatură redusă (2-8 grade) în recipiente ermetic închise pentru a preveni absorbția dioxidului de carbon și degradarea oxidativă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.

3 (Aminometil)-6 (trifluormetil)piridina este un derivat de piridină disubstituit care combină o grupare trifluormetil puternic atrăgătoare de electroni în poziţia 6 cu o grupare aminometil nucleofilă în poziţia 3. Miezul de piridină oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul din inel. Gruparea trifluormetil îmbunătățește stabilitatea metabolică și lipofilitatea influențând în același timp proprietățile electronice ale inelului prin efecte inductive puternice. Lanțul lateral de aminometil oferă un mâner versatil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de legături amidice, aminare reductivă sau alchilare. Separarea spațială dintre cei doi substituenți permite funcționalizarea independentă la fiecare sit, permițând construirea de arhitecturi moleculare complexe. Această combinație a unui miez heteroaromatic fluorurat cu o amină reactivă face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală, unde gruparea trifluormetil poate îmbunătăți proprietățile farmacocinetice, iar amina oferă un punct de atașare pentru elementele farmacoforice.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de trifluormetilpiridină este utilizat în sinteza inhibitorilor kinazei, modulatorilor receptorilor cuplati cu proteina G și alți agenți terapeutici. Gruparea aminometil permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic sau aminarea reductivă cu aldehide pentru a introduce diverşi substituenţi. Grupul trifluormetil îmbunătățește stabilitatea metabolică și poate îmbunătăți permeabilitatea membranei, făcându-l deosebit de valoros în programele de descoperire a medicamentelor din sistemul nervos central.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, compusul servește ca element de bază pentru dezvoltarea de noi insecticide și fungicide. Inelul piridinic este un motiv comun în agrochimicele care vizează receptorii de acetilcolină nicotinici de insecte sau enzimele fungice. Grupul trifluormetil contribuie la persistența mediului și la lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce amina permite atașarea grupărilor toxoforice pentru a optimiza activitatea biologică.

Bloc de construcție pentru liganzi fluorurati
Gruparea trifluormetil care atrage electroni poate modula proprietățile donorului azotului piridinic, permițând proiectarea liganzilor cu caracteristici electronice adaptate pentru complexele de metale tranziționale. Acești liganzi sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată și oxidare, unde substituentul fluorurat poate influența reactivitatea și selectivitatea centrului metalic.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, 3 (aminometil)-6 (trifluormetil)piridina participă la diverse transformări, inclusiv substituție nucleofilă, cuplaje încrucișate catalizate de paladiu (după conversie în halogenură sau borat corespunzătoare) și aminare reductivă. Amina poate fi protejată, acilată sau alchilată pentru a genera biblioteci de derivați fluorurati de piridină pentru descoperirea medicamentelor și aplicații în știința materialelor. Utilitatea sa se extinde la sinteza sondelor fluorescente și a senzorilor moleculari în care gruparea trifluormetil servește ca mâner 19F RMN.

Tag-uri populare: 3-(aminometil)-6-(trifluormetil)piridină, China 3-(aminometil)-6-(trifluormetil)piridină producători, furnizori, Clorhidrat de 3 fluoro-2-iodoanilină, 556812-41-0, 6401-00-9, 88016-31-3, Metil 2-trifluorometil sulfonil oxi acetat, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO