4,4,5,5-tetrametil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolan

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un lichid de culoare-pai incolor până la pal, cu un miros slab asemănător hidrocarburilor-. Formula sa moleculară este C11H21BO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 196,09. Punctul de fierbere este de aproximativ 60–65 de grade la presiune redusă (0,5 mmHg), cu o densitate calculată aproape de 0,89 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și hexan, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă. Molecula constă dintr-un ester pinacol boronat atașat la o grupare prenil (3-metilbut-2-en-1-il) printr-o legătură bor-carbon. Esterul boronat este stabil în condiții anhidre, dar predispus la hidroliză lentă în prezența umidității. Fragmentul alchenil este susceptibil la reacții de adiție electrofilă, metateză încrucișată și polimerizare. Pentru a preveni degradarea hidrolitică, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

4,4,5,5-Tetrametil-2{-(3-metilbut{{-2{-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolan este un ester boronic alilic care prezintă o grupare prenil atașată la un atom de boron-protejat. Partea de pinacol maschează acidul boronic, făcând compusul stabil la aer și umiditate în condiții normale de manipulare, rămânând în același timp ușor activat pentru transmetalare în reacțiile de cuplare încrucișată. Unitatea prenil introduce atât o alchenă terminală, cât și o ramură gema-dimetil, dând modele unice de reactivitate: legătura dublă se poate angaja în metateză încrucișată a olefinelor, epoxidare sau hidroborare, în timp ce mânerul de bor permite cuplările Suzuki-Miyaura cu halogenuri de arii/heteroaril. Majoritatea sterică a grupului pinacol influențează rezultatul stereochimic al reacțiilor care implică sistemul alilic. Această combinație a unei funcționalități versatile de bor cu un lanț alchil nesaturat, ramificat face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în sinteza produselor naturale și chimia medicinală, în special acolo unde motivul prenil este predominant în terpenele și alcaloizii bioactivi.

Intermediar sintetic pentru produse naturale
Esterul prenil boronat servește ca element cheie în sinteza terpenelor, meroterpenelor și compușilor aromatici prenilați. Prin cuplarea Suzuki cu aromatice halogenate sau heterocicli, permite introducerea catenei laterale prenil, care poate fi elaborată în continuare prin oxidare aliică, epoxidare sau ciclizare pentru a accesa cadre complexe de produse naturale.

Bloc de construcție pentru molecule bioactive
În chimia medicinală, acest compus este folosit pentru a instala grupări prenil pe candidații la medicamente. Prenilarea îmbunătățește adesea afinitatea membranei și activitatea biologică prin facilitarea interacțiunilor cu straturile duble lipidice sau buzunarele de proteine ​​hidrofobe. Mânerul cu borat permite diversificarea-târziei în fazele ușoare, permițând explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate din jurul fragmentului prenil.

Partener-Metathesis încrucișat
Alchena terminală a grupării prenil participă la reacțiile de metateză încrucișată a olefinelor catalizate de complexe de ruteniu, oferind acces la o varietate de alchene funcționalizate cu stereochimie definită. Această strategie este utilizată pentru a crea biblioteci de analogi care poartă lanțuri laterale modificate pentru descoperirea medicamentelor și dezvoltarea agrochimică.

Chimia polimerilor și a materialelor
Funcționalitatea dublă a acestui compus-o alchenă pentru polimerizare și un borat pentru legături încrucișate-î- îl face valoros în sinteza polimerilor funcționali. Copolimerizarea cu monomeri vinilici urmată de cuplarea încrucișată-la locurile cu bor dă materiale cu proprietăți mecanice și termice reglabile, aplicabile în acoperiri, adezivi și materiale sensibile.

Tag-uri populare: 4,4,5,5-tetrametil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolan, China 4,4,5,5-tetrametil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolan producători, furnizori, Acid 2 4 difluoro 3 propoxifenil boronic, 2096329-68-7, Acid 4-fluoro-2-metoxifenilboronic, boronați și acizi borici, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O