Tris(3-clorfenil)fosfină

Acest compus este obținut de obicei sub formă de pulbere cristalină sau cristale de culoare-albă până la crem. Formula sa moleculară este C18H12Cl3P, corespunzătoare unei greutăți moleculare de aproximativ 365,6 g/mol. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 60-67 de grade. Punctul de fierbere calculat este de aproximativ 452,5 grade la presiunea atmosferică, cu o lipofilitate ridicată indicată de valorile LogP cuprinse între 6,5 și 7,5. Nu conține donatori sau acceptori de legături de hidrogen și are trei legături rotative. Molecula constă dintr-un atom central de fosfor legat de trei grupări 3-clorofenil. Este solubil în solvenți organici obișnuiți și trebuie depozitat în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate. Compusul are clasificări de pericol GHS, inclusiv H302 (dăunător în caz de înghițire), H315 (provoacă iritarea pielii), H319 (provoacă iritarea gravă a ochilor) și H335 (poate provoca iritarea căilor respiratorii), cu cuvântul de avertizare „Avertisment”.

Tris(3-clorfenil)fosfină este un compus organofosforic caracterizat prin trei grupări 3-clorfenil atașate la un atom central de fosfor. Modelul de meta-substituție al atomilor de clor de pe inelele fenil creează un mediu steric și electronic unic care îl deosebește de analogii săi orto{- și parasubstituiți. Atomul de fosfor poartă o pereche singură de electroni, făcându-l nucleofil și capabil să se coordoneze cu metalele de tranziție. Această capacitate de coordonare, combinată cu efectele de atragere de electroni ale substituenților de clor, conferă reactivitate distinctivă ligandului. Compusul poate fi sintetizat prin reacția triclorurii de fosfor cu bromură de 3-clorfenilmagneziu (un reactiv Grignard) în atmosferă inertă la temperaturi controlate. Acesta suferă oxidare pentru a forma oxidul de fosfină corespunzător și poate participa la reacții de substituție în care atomii de clor sunt înlocuiți cu alte grupări funcționale.

Ligand în cataliza metalelor de tranziție
Această fosfină este utilizată în principal ca ligand în reacțiile catalizate-de metale de tranziție, inclusiv hidrogenare, carbonilare și hidroformilare. Proprietățile sale electronice și sterice unice facilitează activarea substratului prin coordonarea cu centrele metalice. Studiile au demonstrat că îmbunătățește semnificativ randamentul produselor dorite în reacțiile de cuplare încrucișată-catalizate cu paladiu- în comparație cu liganzii tradiționali precum trifenilfosfina, deoarece proprietățile electronice permit o mai bună activare a substratului .

Intermediar în sinteza organică
Compusul este parte integrantă a sintetizării moleculelor active biologic și structurilor organice complexe. A fost utilizat la prepararea complexelor de difer substituite cu fosfină-, care sunt semnificative pentru studiul mimetismului enzimelor legate de hidrogenaze. Capacitatea sa de a stabiliza intermediarii reactivi permite formarea eficientă a arhitecturilor organice complexe în cercetarea farmaceutică.

Dezvoltarea medicamentelor și chimia medicinală
În cercetarea farmaceutică, acest compus a fost utilizat pentru a îmbunătăți solubilitatea și stabilitatea candidaților la medicamente. Ca ligand, facilitează mecanismele îmbunătățite de eliberare a medicamentelor prin formarea de complexe stabili cu ionii metalici, sporind astfel biodisponibilitatea anumitor agenți terapeutici. A fost folosit în dezvoltarea de noi candidați la medicamente anticancerigene în care proprietățile sale de coordonare contribuie la profiluri farmacocinetice îmbunătățite.

Aplicații industriale și materiale
În medii industriale, tris(3-clorfenil)fosfina este utilizată în producția de polimeri și agrochimice. Servește ca un reactiv valoros pentru sintetizarea substanțelor chimice fine și a intermediarilor din diverse industrii. Aplicația sa se extinde la studii cristalografice, investigații cinetice și electrochimice și studii mecanice în care structura și reactivitatea definită oferă perspective asupra transformărilor chimice. Compusul este, de asemenea, folosit în dezvoltarea metodei HPLC pentru aplicații de separare și analiză.

Tag-uri populare: tris(3-clorofenil)fosfină, China tris(3-clorofenil)fosfină producători, furnizori, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCCCC C2 C C1