1,1-dioxid de tetrahidro-2H-tiopiran-4-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C6H10O3S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 162,21. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 98-102 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în diclormetan și acetat de etil și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel tetrahidrotiopiran cu o grupare sulfonil în poziția 1 (1,1-dioxid) și o aldehidă în poziția 4. Aldehida este susceptibilă la reacții de oxidare și condensare, în timp ce gruparea sulfonil este foarte polară și poate participa la legăturile de hidrogen. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Tetrahidro-2H-tiopiran-4-carbaldehidă 1,1-dioxid este o sulfonă ciclică funcționalizată care poartă o grupare aldehidă pe un inel saturat cu șase atomi. Molecula prezintă un inel tiopiran în care atomul de sulf este complet oxidat la nivelul sulfonei, conferind polaritate semnificativă și capacitate de acceptare a legăturilor de hidrogen prin oxigenul sulfonil. Gruparea sulfonă este robustă din punct de vedere chimic și rezistentă la oxidare, oferind stabilitate într-o gamă largă de condiții de reacție. Aldehida din poziția 4 servește ca mâner electrofil pentru funcționalizarea ulterioară prin reacții reductive de aminare, condensare sau oxidare. Sistemul de inele saturat introduce flexibilitate conformațională, menținând în același timp relații spațiale definite între grupurile funcționale. Această combinație a unui fragment de sulfonă polară, stabilă, cu o aldehidă reactivă, face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe, în care sulfona poate modula proprietățile fizico-chimice, iar aldehida oferă un punct de diversificare.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această sulfon aldehidă este folosită ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor metabolice și a inflamației. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice sau condensarea cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Partea sulfonă poate îmbunătăți solubilitatea apoasă și poate servi ca acceptor de legături de hidrogen în interacțiuni cu ținte biologice, în timp ce inelul saturat oferă flexibilitate conformațională pentru a optimiza geometria de legare.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea heterociclurilor care conțin sulf-, cum ar fi tiopirano[4,3d]pirimidine și tiopirano[3,4c]piridine prin reacții de ciclocondensare care implică aldehida. Gruparea sulfonă poate fi reținută pentru a influența proprietățile electronice și solubilitatea heterociclurilor rezultate. Aceste sisteme inelare sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, fragmentul sulfon contribuind la interacțiunile țintă prin legături de hidrogen și interacțiuni polare.

Intermediar pentru chimia polimerilor și materialelor
Structura ciclică rigidă și grupul sulfon polar fac acest compus valoros pentru proiectarea polimerilor funcționali și a materialelor avansate. Încorporarea în structurile polimerice poate îmbunătăți stabilitatea termică, poate îmbunătăți aderența la substraturile polare și poate introduce site-uri pentru legături-încrucișate ulterioare. Aldehida oferă un mâner pentru modificarea post-polimerizare, permițând atașarea grupurilor funcționale pentru aplicații în acoperiri, adezivi și materiale plastice speciale.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, tetrahidro-2H-tiopiran-4-carbaldehidă 1,1-dioxid participă la diverse transformări, inclusiv olefinări Wittig, adiții Grignard și condensări Knoevenagel. Aldehida poate fi oxidată la acidul carboxilic corespunzător pentru cuplarea cu amidă sau redusă la alcool pentru formarea eterului. Gruparea sulfonă poate stabiliza carbanionii adiacenți, permițând reacții de alchilare la poziție. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care combinația unei sulfone polare și o aldehidă reactivă oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: tetrahidro-2h-tiopiran-4-carbaldehidă 1,1-dioxid, China tetrahidro-2h-tiopiran-4-carbaldehidă 1,1-dioxid producători, furnizori, S3 Amino22-dimetil4-oxoazetidină-1-il hidrogensulfat, 102507-49-3, 1400764-60-4, heterociclu alifatic, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl