Clorhidrat de 1-(2-clorfenil)biguanid

Clorhidrat de 1-(2-clorfenil)biguanid

Număr CAS: 19579-44-3
Formula moleculară: C8H11Cl2N5
Greutate moleculară: 248,11
Cod SMILES: N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

Introducerea Produsului

Numele produsului

Clorhidrat de 1-(2-clorfenil)biguanid

Număr CAS

19579-44-3

Formula moleculară

C8H11CI2N5

Greutate moleculară

248.11

Cod SMILES

N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

MDL nr.

MFCD00053016

 

Proprietăți chimice

 

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C8H11Cl2N5, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 248,11. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 229-234 de grade. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, și prezintă proprietăți higroscopice, necesitând depozitare în condiții uscate. Molecula prezintă un miez de biguanidă atașat la un inel 2-clorofenil, cu patru donatori de legături de hidrogen și un acceptor. Ar trebui să fie depozitat în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate la temperatura ambiantă, de preferință în atmosferă inertă pentru a preveni absorbția umidității atmosferice. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici. Are clasificări de pericol GHS care indică potențialul de iritare a pielii și a ochilor, cu cuvântul de avertizare „Avertisment”.

 

Descriere

 

Clorhidratul de 1-(2{-clorfenil)biguanidă este un derivat de biguanidă în care o grupare 2{-clorfenil este atașată la miezul de biguanidă, prezentată ca sare clorhidrat. Partea biguanidă constă din două unități de guanidină conectate printr-un lanț de carbon, creând o structură bogată-azot, capabilă de interacțiuni multiple de legături de hidrogen și de coordonare a metalelor. Substituentul 2-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și lipofilitate prin atomul de orto-clor, care poate modula interacțiunile de legare cu țintele biologice și poate influența proprietățile fizico-chimice. Compusul prezintă o structură plană datorită conjugării dintre ciclul aromatic și fragmentul biguanid. Această combinație a unui miez de biguanidă interactiv cu metal și a unui inel aromatic halogenat îl face un element de construcție valoros în cercetarea farmaceutică și sinteza organică, în special în dezvoltarea de compuși cu activități potențiale antidiabetice, antibacteriene și antimalarice.

 

Utilizări

 

Cercetare antidiabetică
Derivații de biguanidă, inclusiv acest compus, au fost investigați pentru potențialele lor proprietăți antidiabetice. Studiile au evaluat derivații de biguanidă pentru capacitatea lor de a scădea nivelurile crescute de glucoză din sânge în modelele hiperglicemice, cu mecanisme care implică reglarea metabolismului energetic și potențialele proprietăți antiproteolitice interactive ale metalelor-care pot inhiba degradarea insulinei și pot contribui la îmbunătățirea sensibilității la insulină. Această schelă servește ca o structură principală pentru dezvoltarea de noi agenți anti-diabetici pentru diabetul de tip II.

 

Aplicații antibacteriene
Eficacitatea antimicrobiană a derivaților de biguanidă a fost demonstrată împotriva unei game de bacterii Gram-pozitive și Gram-negative. Porțiunea biguanidă încărcată pozitiv permite legarea la componentele încărcate negativ ale membranelor bacteriene, ceea ce duce la distrugerea membranei prin deplasarea ionilor stabilizatori și permeabilitate crescută, ducând la liza celulară. A demonstrat eficacitate împotriva agenților patogeni, inclusiv Staphylococcus aureus și Escherichia coli, și este investigat pentru aplicații în vindecarea rănilor și produse de igienă orală în care se dorește reducerea încărcăturii bacteriene și a formării plăcii.

 

Cercetare antimalarică
Biguanidele au fost studiate pentru efectele lor antimalarice, cu mecanisme care implică legarea metalelor și inhibarea proteazelor precum falcipaina-2. Acest lucru sugerează un mecanism potențial prin care ar putea interfera cu degradarea hemoglobinei în vacuolele alimentare ale Plasmodium falciparum, parazitul responsabil de malarie. Gruparea clorofenil poate influența lipofilitatea și stabilitatea metabolică în astfel de aplicații antiparazitare.

 

Intermediar farmaceutic și sinteza organică
Acest compus servește ca un bloc de construcție versatil în sinteza moleculelor active farmacologic și pentru construirea de noi compuși heterociclici sau sisteme aromatice funcționalizate. Gruparea clorofenil poate fi exploatată în reacții de cuplare încrucișată, în timp ce miezul de biguanidă participă la diferite transformări, inclusiv ciclizări și substituții. Este utilizat în medii academice și industriale de cercetare și dezvoltare pentru a investiga noi căi de reacție, a dezvolta sisteme catalitice și a crea materiale organice specializate pentru fabricarea chimică fină.

 

Tag-uri populare: Clorhidrat de 1-(2-clorfenil)biguanidă, China 1-(2-clorfenil)biguanidă clorhidrat producători, furnizori, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

Trimite anchetă

whatsapp

Telefon

E-mail

Anchetă

sac