5-Bromo-2,3,3-trimetil-3H-indol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la alb-murdar până la bronz deschis. Formula sa moleculară este C11H12BrN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 238,12. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 65-69 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,39 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un miez de indolenină (3H-indol) cu un atom de brom în poziția 5 și trei grupări metil în pozițiile 2 și 3, poziția 3 fiind un carbon cuaternar care poartă doi substituenți metil. Azotul imină este bazic și poate participa la chimia de coordonare, în timp ce atomul de brom este activat spre reacții de cuplare încrucișată catalizate de metale de tranziție. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

5 Bromo 2,3,3 trimetil 3H indolul este un derivat funcțional de indolenină care prezintă un atom de brom pe inelul benzenic și o substituție de dimetil gemă în poziția 3 a sistemului biciclic condensat. Miezul de indolenină diferă de indolul mai comun prin faptul că are mai degrabă o imină decât o amină în poziția 2, creând un azot bazic capabil de coordonare și cuaternizare. Carbonul cuaternar din poziția 3 cu două grupări metil introduce un volum steric semnificativ și o rigiditate conformațională, influențând atât reactivitatea chimică, cât și recunoașterea moleculară. Atomul de brom din poziția 5 oferă un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverselor grupări arii, heteroaril sau amino. Această combinație a unui miez heterociclic rigid, împiedicat steric, cu un halogen modificabil, face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor, în special în sinteza coloranților cu cianină, fotosensibilizatori și compuși bioactivi în care schela indolenină conferă proprietăți fotofizice și stabilitate metabolică dorite.

Intermediar pentru sinteza coloranților cu cianină
Acest derivat de bromoindolenină este utilizat pe scară largă ca element cheie în sinteza coloranților cu cian și a sondelor fluorescente. Miezul de indolenină servește ca unitate heterociclică fundamentală în mulți coloranți în infraroșu apropiat utilizați pentru bioimaging, inclusiv cei folosiți în microscopia cu fluorescență, citometria în flux și imagistica in vivo. Atomul de brom permite funcționalizarea pentru a regla lungimile de undă de absorbție și emisie, în timp ce grupurile dimetil ale gemei îmbunătățesc fotostabilitatea și reduc agregarea.

Bloc de construcție pentru fotosensibilizatori
În cercetarea terapiei fotodinamice, acest compus servește ca un precursor pentru construirea de fotosensibilizatori care generează oxigen singlet la activarea luminii. Miezul de indolenină poate fi încorporat în sisteme conjugate mai mari care absorb în fereastra terapeutică (600-800 nm), permițând o penetrare mai profundă a țesutului. Bromul oferă un mâner pentru atașarea fragmentelor de țintire pentru a spori selectivitatea pentru celulele canceroase sau microorganismele patogene.

Intermediar farmaceutic
Compusul este folosit în sinteza moleculelor bioactive cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și cancerului. Miezul de indolenină poate servi ca bioizoster pentru alți heterocicli de azot, în timp ce carbonul cuaternar împiedicat steric poate îmbunătăți stabilitatea metabolică prin blocarea căilor de degradare oxidativă. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați ca modulatori ai receptorilor de neurotransmițători și inhibitori ai enzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 5-bromo 2,3,3 trimetil 3H indolul participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu, adăugarea nucleofilă la imină și cuaternizarea azotului din ciclu pentru a forma săruri de indoliu. Aceste săruri sunt precursori valoroși pentru construirea de coloranți cu hemicianina, fotocromi spiropiran și alte materiale funcționale cu proprietăți optice comutabile. Utilitatea sa se extinde la sinteza de sonde moleculare și materiale funcționale în care miezul de indolenină conferă caracteristici electronice și fotofizice dorite.

Tag-uri populare: 5-bromo-2,3,3-trimetil-3h-indol, China 5-bromo-2,3,3-trimetil-3h-indol producători, furnizori, Acid (4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)boronic, 239-01-0, 4 Clor 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c chinolină Imiquimod Compus C înrudit, 40444-36-8, 9-Etil-9H-carbazol-2-amină, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1