2,6-difluoronicotinat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C7H5F2NO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 173,12. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 58-62 de grade. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, metanol și tetrahidrofuran, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu atomi de fluor în pozițiile 2 și 6 și un ester metilic în poziția 3. Funcționalitatea esterului este susceptibilă la hidroliză în condiții acide sau bazice, în timp ce atomii de fluor contribuie la caracterul deficitar de electroni al inelului piridinic și asigură stabilitate metabolică. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2,6-difluoronicotinatul de metil este un derivat de piridină difluorurat aparținând familiei esterilor acidului nicotinic. Molecula combină doi atomi de fluor în pozițiile care flanchează azotul inelului cu un ester metilic în poziția 3 a miezului de piridină. Modelul de substituție 2,6-difluor creează un sistem aromatic puternic deficitar de electroni prin efectele inductive combinate ale atomilor de fluor și azotului din ciclu, influențând semnificativ atât reactivitatea chimică, cât și recunoașterea biologică. Partea ester oferă un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Atomii de fluor îmbunătățesc stabilitatea metabolică și lipofilitatea, servind în același timp ca potențiale mânere pentru monitorizarea 19F RMN în studiile biologice. Această schelă compactă, multifuncțională este un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de heterocicluri fluorurate mai complexe cu potențiale aplicații farmaceutice.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester piridinic difluorinat este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului, inflamației și tulburărilor metabolice. Esterul poate fi hidrolizat la acidul carboxilic corespunzător pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conţin amine, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurii. Motivul 2,6-difluoropiridină apare în diverși inhibitori de kinază și modulatori ai receptorilor, unde atomii de fluor contribuie la afinitatea de legare prin efecte electronice și stabilitatea metabolică îmbunătățită.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[2,3d]pirimidine, pirazolo[3,4b]piridine și imidazo[1,2a]piridine prin reacții de ciclocondensare. Natura deficitară de electroni a inelului piridinic difluorurat influențează regiochimia și reactivitatea acestor ciclizări, în timp ce atomii de fluor pot fi reținuți pentru a modula proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate pentru interacțiuni țintă îmbunătățite.

Intermediar pentru derivații de acid nicotinic fluorurat
Hidroliza esterului dă acid 2,6-difluoronicotinic, un element de construcție valoros pentru prepararea analogilor fluorurati ai acidului nicotinic cu activitate biologică potențială. Acești derivați sunt investigați pentru capacitatea lor de a modula metabolismul lipidic, de a acționa ca agenți antidislipidemici sau de a servi ca liganzi pentru receptorii cuplați cu proteina G. Atomii de fluor pot spori afinitatea de legare prin efecte electronice și pot îmbunătăți stabilitatea metabolică în comparație cu acidul nicotinic nesubstituit.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2,6-difluoronicotinatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu (după conversie în halogenură sau triflat corespunzătoare), substituție aromatică nucleofilă (în condiții de forțare) și strategii de metalare dirijată. Atomii de fluor pot servi ca grupări directoare pentru ortofuncționalizare sau pot fi deplasați în condiții adecvate pentru a introduce o diversitate suplimentară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care miezul de piridină difluorurată conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: metil 2,6-difluoronicotinat, China metil 2,6-difluoronicotinat producători, furnizori, 17763-80-3, 6401-00-9, 88016-31-3, blocuri de construcție fluorurate, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO