|
Nume produs |
Acid pent-2-inoic |
|
Număr CAS |
5963-77-9 |
|
Formula moleculară |
C5H6O2 |
|
Greutate moleculară |
98.10 |
|
Cod SMILES |
CCC#CC(O)=O |
|
MDL nr. |
MFCD00014370 |
Proprietăți chimice
Acest compus este întâlnit în mod obișnuit ca lichid incolor până la galben pal sau solid cu topire scăzută-la temperatura ambiantă, având un miros ascuțit și caracteristic. Formula sa moleculară este C5H6O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 98,10. Punctul de fierbere este de aproximativ 195–200 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,05 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, dietil eter și acetonă și prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării acid carboxilic polar. Molecula prezintă o legătură alchină terminală în poziția 2 și o grupare de acid carboxilic, făcând-o susceptibilă la reacții tipice de alchină și acid carboxilic, cum ar fi adăugarea nucleofilă, reducerea și esterificarea. Pentru a preveni polimerizarea și oxidarea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și agenți reducători.
Descriere
Acidul pent 2 ynoic este un acid carboxilic acetilenic în care o legătură triplă este poziționată între al doilea și al treilea atom de carbon ai unui lanț cu cinci atomi de carbon. Acest motiv structural combină reactivitatea unei alchine interne cu aciditatea și capacitatea de legare de hidrogen a unei grupări carboxil. Molecula există predominant ca configurație trans liniară în jurul legăturii triple, conferind rigiditate coloanei vertebrale de carbon. Porțiunea de acid carboxilic se poate angaja în dimerizare prin legături de hidrogen, în timp ce alchina oferă un loc pentru reacții de adiție electrofilă, coordonare a metalelor și cicloadiție. Această moleculă compactă, bifuncțională servește ca un element de construcție valoros în sinteza organică pentru construirea țintelor mai complexe, în special în prepararea heterociclurilor, a produselor naturale și a compușilor bioactivi în care funcționalitatea alchină poate fi exploatată pentru o elaborare ulterioară.
Utilizări
Intermediar în sinteza organică
Acidul pent 2 ynoic este folosit ca materie primă versatilă pentru sinteza diferiților compuși heterociclici, inclusiv furanone, pirone și pirazoli. Alchina poate suferi reacții de cicloadiție cu dipoli sau diene adecvați, în timp ce acidul carboxilic oferă un mâner pentru esterificare sau formare de amide. Aceste transformări permit accesul rapid la diverse schele moleculare pentru cercetarea farmaceutică și agrochimică.
Bloc de construcție pentru analogii produselor naturale
Motivul acidului acetilenic apare în mai multe produse naturale active biologic, în special în cele cu proprietăți antifungice și antibacteriene. Acest compus servește ca un precursor pentru sintetizarea analogilor poliacetilenelor și ai altor metaboliți derivați de lipide, permițând studii de relație cu activitatea structurală menite să îmbunătățească potența și selectivitatea împotriva organismelor patogene.
Ligand în chimia coordonării
Legătura triplă și gruparea carboxilat se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Acidul pent 2 ynoic și derivații săi sunt utilizați ca liganzi în chimia organometalice pentru a studia activarea alchinelor și transformările catalitice. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru potențialul lor în hidrogenare, izomerizare și reacții de cuplare încrucișată.
Monomer pentru polimeri funcționali
Combinația dintre o alchină și un acid carboxilic face ca acest compus să fie adecvat pentru încorporarea în structurile polimerice prin policondensare sau modificare post-polimerizare. Polimerii care conțin grupări alchinil suspendate pot fi funcționalizați în continuare prin chimia clic, permițând prepararea materialelor cu proprietăți adaptate pentru aplicații în acoperiri, adezivi și dispozitive biomedicale.
Tag-uri populare: acid pent-2-ynoic, China producători de acid pent-2-inoic, furnizori, 10487-71-5, 65423-25-8, C CCCCCCCCCCCC OO, NC N, OC Cl CCC, OC OCC CN CCNNH Cl








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onă](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






