|
Numele produsului |
Clorhidrat de 2-amino-N,N-dimetilacetamidă |
|
Număr CAS |
72287-77-5 |
|
Formula moleculară |
C4H11CIN2O |
|
Greutate moleculară |
138.6 |
|
Cod SMILES |
O=C(N(C)C)CN.[H]CI |
|
MDL nr. |
MFCD08060117 |
Proprietăți chimice
Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină de culoare albă până la-albă aproape albă, cu un miros slab asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C4H11ClN2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 138,60. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 135-140 de grade, adesea însoțit de descompunere. Densitatea calculată este de aproximativ 1,19 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate excelentă în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanolul și etanolul, datorită formei sale de sare clorhidrat, prezentând în același timp o solubilitate limitată în acetonă și acetonitril și o solubilitate neglijabilă în solvenți ne-polari precum diclormetanul și hexanul. Molecula conține atât o amină primară, cât și o funcționalitate amidă terțiară, sarea clorhidrat sporind compatibilitatea apoasă și stabilitatea de manipulare. Este higroscopic și poate absorbi umezeala la expunerea prelungită la aer. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși pentru conservarea-pe termen lung sunt recomandate condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați.
Descriere
Clorhidratul de 2-amino-N,N{-dimetilacetamidă este o moleculă simplă, dar diversă din punct de vedere funcțional, care combină o amină primară cu o amidă terțiară într-un cadru compact. Structura prezintă o coloană vertebrală asemănătoare glicinei-în care acidul carboxilic este înlocuit cu o dimetilamidă, iar amina este prezentă ca sare clorhidrat. Acest aranjament creează doi centri de azot distincti: amina primară oferă reactivitate nucleofilă și capacitatea de legare de hidrogen, în timp ce amida terțiară oferă atât capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, cât și rigiditate conformațională prin rotație restricționată în jurul legăturii C-N. Forma de sare clorhidrat îmbunătățește solubilitatea în apă și stabilitatea cristalină, facilitând utilizarea sa în medii de reacție apoase și aplicații biologice. Această combinație de o amină nucleofilă și o amidă polară pe o schelă minimă face din compus un bloc de construcție versatil pentru introducerea motivelor derivate de aminoacizi în molecule mai complexe, în special în chimia medicinală, unde astfel de fragmente pot îmbunătăți solubilitatea și angajarea țintei.
Utilizări
Intermediar farmaceutic
Acest compus servește ca element cheie în sinteza diferiților agenți terapeutici, inclusiv anestezice locale, medicamente anticolinergice și inhibitori de enzime. Amina primară poate fi acilată sau alchilată pentru a genera diversi farmacofori, în timp ce gruparea dimetilamidă poate influența proprietățile farmacocinetice prin modularea lipofilității și stabilității metabolice. Încorporarea sa în candidații la medicamente a fost explorată pentru aplicații în neurologie și gastroenterologie.
Reactiv biochimic
În enzimologie și chimia proteinelor, este folosit ca substrat sau inhibitor în testele care implică amidaze, peptidaze și acetiltransferaze. Mimica structurală a aminoacizilor acetilați îi permite să probeze situsurile active ale enzimelor și să elucideze mecanismele catalitice. Solubilitatea sa în apă și stabilitatea în condiții fiziologice îl fac potrivit pentru studiile in vitro ale cineticii și inhibiției enzimatice.
Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar versatil, clorhidratul de 2-amino-N,N-dimetilacetamidă participă la construirea sistemelor heterociclice precum imidazoli, oxazoli și pirazine prin reacții de condensare cu compuși carbonilici. Amina primară se poate angaja în aminarea reductivă, în timp ce amida poate fi redusă la amina corespunzătoare sau transformată în alte grupări funcționale. Această reactivitate ortogonală permite asamblarea rapidă a bibliotecilor de compuși pentru descoperirea medicamentelor și cercetarea agrochimică.
Lichid ionic și precursor de surfactant
Combinația dintre o amină cationică (după deprotonare) și o amidă polară face ca acest compus să fie valoros pentru prepararea lichidelor ionice și a moleculelor amfifile. Cuaternizarea aminei sau alchilarea dă surfactanți cu proprietăți reglabile pentru aplicații în detergenți, emulgatori și cataliză cu transfer de fază-. Biodegradabilitatea și toxicitatea scăzută se aliniază cu principiile chimiei ecologice, susținând utilizarea sa în formulări durabile.
Tag-uri populare: Clorhidrat de 2-amino-n,n{-dimetilacetamidă, China 2{-clorhidrat de amino-n,n-dimetilacetamidă producători, furnizori, 10487-71-5, 420-04-2, Clorură de 2-enoil Clorură de crotonoil, Clorhidrat de etil 2,1 metilguanidinoacetat, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onă](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






