Nume produs	Clorhidrat de 2-(1-metilguanidino)acetat de etil
Număr CAS	15366-32-2
Formula moleculară	C₆H₁₄ClN₃O₂
Greutate moleculară	195.65
Cod SMILES	O=C(OCC)CN(C)C(N)=N.[H]Cl
MDL nr.	MFCD08704792
ID Pubchem	25114309
Cheia InChi	SZZVKHCNEZPXOL-UHFFFAOYSA-N

Traseul sintetic

Sinteză: 15366-32-2

	+		→
64-17-5		57-00-1		15366-32-2

Productivitate	Sinteză	Procedura experimentală
73%	La 0 - 60 grade ; timp de 0,75 h;	Exemplul 12 [[[amino](imino)metil](metil)amino]acetat de etil (24); Clorura de acid fosforic (2,0-2,5 echivalenţi de creatină) a fost adăugată prin picurare la o suspensie de creatină în 10 mL de etanol la 0 grade. Amestecul de reacţie a fost agitat la 0 grade timp de 15 minute, apoi temperatura a fost ridicată la 60 de grade şi s-a agitat timp de 30 de minute. Amestecul de reacție a fost apoi răcit pentru a da 1,7 g de sarea clorhidrat a compusului din titlu (24) (randament 73%) sub formă de solid alb . 1H RMN (CD3OD, 400 MHz): 5 4,20-4,30 (m, 4H), 3,16 (s, 3H, creatinina, 38NCH3, C38H, creatinina) NCH3), 1,31 (d, J=6.8 Hz), (CBE/creatinină=9:1).
54%	La 37 de grade; Timp de 20 h; Condiții acide	După cum este descris mai jos, experimentele de optimizare au fost efectuate prin variarea anumitor parametri ai schemei de reacție din Exemplul 1. 1.5 echivalenți molari de clorură de acetil au fost adăugați prin picurare la etanol anhidru pentru a produce etanol acidificat. Creatină monohidrat a fost adăugată la etanol acidulat într-un raport de 1 g:6 ml etanol, iar mediul de reacţie a fost încălzit la 37 de grade timp de 20 de ore. Mediul de reacţie s-a răcit apoi la 30 de grade, s-a filtrat, iar produsul (turta de filtru) s-a spălat cu etanol s-a răcit la 0 grade. Cantitatea de etanol utilizată în spălare a fost 1:1 g/v (g/ml) pe baza cantităţii de creatină monohidrat utilizată ca materie primă. Această schemă de reacție a produs o conversie de la 83 la 86% a monohidratului de creatină în CEE HCl. A. Durata timpului de reacție: Scurtarea timpului de reacție de la 20 ore la 10-12 ore a dus la o scădere a conversiei monohidratului de creatină în CEE HCl la aproximativ 76 până la 83%. Creșterea timpului de reacție la mai mult de 20 de ore nu a dus la o creștere semnificativă a conversiei monohidratului de creatină în CEE HCl. Cu toate acestea, acest timp de reacție mai lung a dus la formarea crescută a produsului nedorit, creatinina HCI. B. Temperatura în timpul filtrării După încălzirea mediului de reacţie la 37 de grade timp de 20 de ore, mediul de reacţie a fost răcit la diferite temperaturi înainte de filtrare. Rezultatele acestor experimente sunt rezumate în Tabelul 1. [TABEL{-US{-00001] Tabelul 1 Filtrare Puritate Randament Temperatura 30 grade Produs Produs 99% 54% 25 grade 95% 66% 6 grade 94% 79% [0048] [0048] randament filtrat pentru a obține un rezultat semnificativ mai mare la răcire. comparativ cu 25 sau 30 de grade, dar cu o pierdere relativ ușoară de puritate. În fiecare dintre aceste experimente, impuritatea majoră găsită în produsul de reacție a fost creatina HCI. C. Raportul clorură de acetil la monohidrat de creatină Raportul clorură de acetil la monohidrat de creatină a fost variat pentru a optimiza producţia de CEE HCl în timp ce se reduce la minimum formarea produsului nedorit, creatinina HCl. Cantitatea de clorură de acetil folosită a variat între 1,3 și 2,0 echivalenți molari, iar rezultatele experimentale sunt rezumate în tabelul 2. [TABLE-US-00002] TABEL 2 Produs Produs Clorura de acetil Echivalenți molari Conversie Puritate Randament 1.3 74% 99% 37% 4}% {9}% {8}% {9} 99% 54% 1,6% 86% 99% 57% 2,08% 93% 63% Singura impuritate prezentă în produsul final de reacție solid a fost creatina HCI când s-au folosit 1,3-1,6 echivalenți molari de clorură de acetil. Când s-au folosit 2,0 echivalenți, sarea creatininei a fost singura impuritate identificată. Aceste rezultate sugerează că 1,5 până la 1,6 echivalenți de clorură de acetil pot fi optime, deoarece aceste condiții produc cea mai mare conversie și randament al produsului dorit cu puritate ridicată. În ciuda randamentelor mai mari, cantități mai mari de clorură de acetil, cum ar fi mai mult de 2,0 echivalenți molari, sunt mai puțin de dorit datorită producției crescute de produs secundar de reacție al creatininei HCI nedorit. D. Compoziţia etanolului iniţial: Compoziţia etanolului iniţial la care sa adăugat clorură de acetil a fost variată între un raport 100:0 şi 80:20 de etanol (EtOH) la acetat de etil (EtOAc) (v/v). S-a efectuat purificarea. Rezultatele acestor experimente sunt prezentate în Tabelul 3. [Tabel-US-00003] Tabelul 3: EtOH:EtOAc Produs Produs (v/v) Conversie Puritate Randament 100:0 83-86% 99% 54% 95:5 88% 96% 65% 90:{{4%% 0% 90%:0 83-86% 93% 64% Aceste date sugerează că poate fi preferat un raport EtOH:EtOAc 95:5 (v/v), deoarece creșterea randamentului poate depăși ușoară pierdere de puritate. Un dezavantaj semnificativ al utilizării de cantități mai mari de EtOAc este că impuritatea de reacție constă într-un raport molar de 3:1 de clorhidrat de creatinină la creatină HCI. Filtrarea amestecului de reacție la o temperatură puțin mai mare va îmbunătăți puritatea CEE HCl izolat, dar așa cum este descris mai sus (vezi Secțiunea B), această creștere a temperaturii poate duce la o scădere concomitentă a randamentului. Este de remarcat faptul că orice clorură de acetil adăugată la etanol este, de asemenea, transformată în EtOAc. Prin urmare, raportul real de EtOH:EtOAc atunci când se adaugă creatină monohidrat va fi diferit de cel al materiei prime. Numeroase referințe din literatură și brevete sunt citate în cererile menționate mai sus pentru a descrie mai pe deplin stadiul tehnicii în domeniul căruia îi aparține prezenta invenție. Întreaga dezvăluire a fiecăreia dintre aceste citări este încorporată aici ca referinţă. Deşi anumite exemple de realizare

Proprietăți chimice

Această sare clorhidrat se prezintă ca o pulbere cristalină de culoare albă până la galben pal, cu un interval de topire de 162-165 grade. Pentru o stabilitate optimă, se recomandă depozitarea compusului sub un gaz inert (azot sau argon) la 2-8 grade. Afișează o ușoară solubilitate în apă, dar se dizolvă ușor inclusiv în solvenți organici polari. metanol, etanol, tetrahidrofuran (THF) și dimetilformamidă (DMF). Se observă o solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan, în timp ce este insolubil în n-hexan. Este stabil în condiții uscate și răcoroase, dar conține o grupare amidină reactivă care se poate hidroliza la expunere prelungită la acizi sau baze puternice apoase.

Descriere

Clorhidratul de 2-[carbamimidoil(metil)amino]acetat de etil (nr. CAS 15366-32-2) este un derivat de aminoacid protejat cu ester, care prezintă o grupă amidină (guanidină) metilată. Această structură îl face un precursor versatil pentru introducerea în condiții mai asemănătoare cu funcția argininei a complexului de arginine.

Utilizări

1.Bloc de construcție pentru peptidomimetice
Folosit în sinteza peptidelor în fază solidă (SPPS) ca analog al argininei protejat. Esterul său etilic este ușor hidrolizat pe rășină, permițând încorporarea grupării guanidino în peptide ciclice sau capsate concepute pentru a inhiba interacțiunile proteinelor-proteice, cum ar fi cele implicate în căile canceroase.

2.Precursor la NO inhibitori de sintază
Grupul amidinei servește ca un farmacofor cheie. Acest compus este elaborat în inhibitori selectivi, competitivi ai sintetazei oxidului nitric neuronal (nNOS), care sunt investigați ca potențiali terapeutici pentru bolile neurodegenerative și accident vascular cerebral.

3.Ligand pentru chelarea ionilor metalici
Grupările amidină și ester carbonil se pot coordona cu ionii de metal moi. Este folosit pentru a sintetiza noi agenți de chelare pentru cupru (II) și zinc (II), care sunt studiati pentru proprietățile lor magnetice sau ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în chimia bioanorganică.

4.Monomer pentru poliesteri funcționali
Supuși polimerizării enzimatice (de exemplu, utilizând Candida antarctica lipaza B) cu dioli pentru a produce poliesteri purtători de grupări guanidine suspendate. Acești poliesteri cationici prezintă o activitate antimicrobiană puternică atât împotriva bacteriilor Gram-pozitive și Gram{{4}negative și pot complexa ADN-ul pentru aplicații de livrare a genelor.

Tag-uri populare: clorhidrat de 2-(1-metilguanidino)acetat de etil, clorhidrat de 2-(1-metilguanidino)acetat de etil din China, producători, furnizori, C CCCCCCCCCCCC OO, Cianamidă Cianamidă, Clorhidrat de etil 2,1 metilguanidinoacetat, NC N, OC Cl CCC, OC OCC CN CCNNH Cl

Clorhidrat de 2-(1-metilguanidino)acetat de etil

Traseul sintetic

Proprietăți chimice

Descriere

Utilizări