(E)-Pent-2-enoat de metil

Acest compus este de obicei întâlnit ca un lichid limpede, incolor, cu un miros ascuțit, dulce și fructat care amintește de banane și ananas. Formula sa moleculară este C6H10O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 114,14. Punctul de fierbere este de aproximativ 140–145 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 0,93 g/cm³. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, acetonă și dietil eter, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă. Molecula prezintă un -ester nesaturat cu geometrie definită (E)-, ceea ce o face susceptibilă la polimerizare la expunerea prelungită la lumină și aer. Trebuie depozitat în recipiente bine închise, ferit de căldură, lumină și agenți oxidanți, de preferință în atmosferă inertă și în condiții de refrigerare. Compusul este inflamabil și poate provoca iritații la contact, necesitând precauții standard de laborator.

(E)-Metil pent-2-enoatul este un ester nesaturat caracterizat printr-un lanț cu cinci atomi de carbon cu o legătură dublă între al doilea și al treilea atomi de carbon în configurația trans. Molecula combină o alchenă cu deficit de electroni conjugată cu un ester carbonil, creând un sistem acceptor Michael reactiv. Geometria (E) conferă o orientare spațială specifică a substituenților, influențând atât reactivitatea în cicloadiții, cât și proprietățile sale olfactive. Acest motiv structural se găsește în diferite produse naturale și servește ca un bloc de construcție versatil în sinteza organică. Sistemul de ester conjugat participă cu ușurință la adăugări de conjugați, reacții Diels Alder și procese de polimerizare, în timp ce fragmentul de ester oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere. Structura sa compactă și stereochimia bine definită îl fac valoros pentru construirea de molecule mai complexe cu geometrie controlată.

Bloc de construcție în sinteza organică
Sistemul de ester -nesaturat servește ca acceptor Michael versatil pentru adiții de conjugați cu diferiți nucleofili, inclusiv amine, tioli și reactivi organometalici. De asemenea, participă ca dienofil la cicloadițiile Diels Alder, permițând construirea de carbocicluri cu șase membri cu stereochimie definită. Aceste transformări sunt exploatate în sinteza produselor naturale, a produselor farmaceutice și a produselor agrochimice, unde formarea stereocontrolată a legăturilor carbon-carbon este esențială.

Ingredient de aromă și parfum
Acest ester nesaturat contribuie la profilurile aromatice caracteristice ale diferitelor fructe și este folosit în formularea aromelor artificiale pentru băuturi, produse de cofetărie și produse de panificație. Notele sale ascuțite și fructate se îmbină bine cu alți esteri pentru a crea arome complexe de fructe, în special cele care imită banana, ananasul și căpșunile. În parfumerie, oferă note de vârf proaspete, verzi, care sporesc strălucirea compozițiilor florale și fructate.

Intermediar în chimia polimerilor
Legătura dublă participă la polimerizarea radicalică și de coordonare, dând polimeri cu grupări esterice suspendate care pot fi modificate în continuare prin hidroliză sau transesterificare. Copolimerizarea cu alți monomeri vinilici produce materiale cu proprietăți mecanice și termice reglabile pentru aplicații în acoperiri, adezivi și dispozitive biomedicale. Sistemul conjugat poate fi exploatat și în sinteza polimerilor funcționali cu proprietăți optice sau electronice specifice.

Substrat pentru studii de biocataliză
(E)-Metil pent-2-enoatul servește ca substrat model pentru investigarea activității și selectivității esterazelor, lipazelor și altor enzime hidrolitice. Structura și stereochimia sa bine definite permit studii cinetice și dezvoltarea de biotransformări enantioselective pentru producerea blocurilor chirale. Este, de asemenea, utilizat în studiile enzimelor care metabolizează alchene, oferind informații despre oxidarea și reducerea enzimatică a sistemelor conjugate.

Tag-uri populare: (e)-metil pent-2-enoat, China (e)-metil pent-2-enoat producători, furnizori, 15366-32-2, 6903-79-3, Cianamidă Cianamidă, Clorhidrat de etil 2,1 metilguanidinoacetat, NC N, OC Cl CCC