Tert-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-carboxilat de butii

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C13H24N2O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 256,34. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 82–86 grade , reflectând o rețea cristalină bine-definită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,14 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran, acetat de etil și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o afinitate neglijabilă pentru hidrocarburile alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un cadru spirociclic cu atomi de oxigen și azot încorporați în sistemul inelar și o grupare de protecție terț-butoxicarbonil (Boc) pe unul dintre atomii de azot. Gruparea Boc este stabilă în condiții bazice, dar ușor scindată în condiții acide pentru a dezvălui amina liberă. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu acizi tari, baze tari și agenți puternici de oxidare.

Tert-butil 1-oxa{-4,9-diazaspiro[5,5]undecan-9-carboxilat prezintă o arhitectură spirociclică în care un inel piperidinic și un inel asemănător morfolinelor au un centru de carbon cuaternar comun. Miezul 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan încorporează atât heteroatomi de oxigen, cât și de azot într-un cadru rigid, tridimensional. Acest aranjament spirociclic impune constrângeri conformaționale care pot fi exploatate pentru a orienta substituenții în aranjamente spațiale specifice pentru o interacțiune optimă cu țintele biologice. Gruparea Boc de pe azotul piperidinic servește ca o grupare protectoare, maschând amina bazică în timpul manipulărilor sintetice, rămânând în același timp îndepărtabilă în condiții de acide ușoare când este necesară amina liberă. Combinația dintre o schelă rigidă spirociclică cu o strategie ortogonală de grup de protecție face din acest compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală, unde tridimensionalitatea și stereochimia controlată sunt din ce în ce mai apreciate pentru modularea proprietăților farmacocinetice și selectivitatea țintei.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest bloc de construcție spirociclic este folosit pentru a introduce rigiditate conformațională în candidații de medicamente care vizează receptorii și enzimele cuplati cu proteina G. Cadrul spiro poate îmbunătăți stabilitatea metabolică prin restrângerea flexibilității și reducerea susceptibilității la metabolismul oxidativ. Amina protejată cu Boc-permite diversificarea-târziei prin deprotecție urmată de acilare, alchilare sau aminare reductivă pentru a optimiza proprietățile farmacologice.

Scaffold pentru inhibitori de kinaza
Aminele spirociclice sunt din ce în ce mai utilizate în proiectarea inhibitorilor de kinază în care cadrele rigide pot atinge selectivitate prin accesarea conformațiilor unice de legare. Acest compus servește ca punct de plecare pentru construirea de molecule care sondează buzunarele de legare ATP-cu complementaritate tri-dimensională îmbunătățită, depășind potențial mutațiile de rezistență la ținte oncologice.

Bloc de construcție pentru PROTAC-uri
Funcționalitatea ortogonală a acestei amine spirociclice o face potrivită ca componentă de legătură în proteoliză care vizează himerele. După deprotejare, amina expusă poate fi conjugată cu liganzi de ligază E3 sau focoase țintă, în timp ce miezul rigid spiro asigură o separare spațială definită între cele două elemente de legare, îmbunătățind potențial eficiența degradării și formarea complexului ternar.

Proiectare ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot și oxigen din cadrul spirociclic pot servi ca locuri de coordonare pentru metalele de tranziție, permițând construcția de complexe metalice chirale pentru cataliză asimetrică. Arhitectura rigidă conferă geometrii bine-definite complexelor rezultate, care pot influența enantioselectivitatea în transformări precum hidrogenare, epoxidare și reacții de cuplare încrucișată.

Tag-uri populare: tert-butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-carboxilat, China 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-carboxilat de tert-butil producători, furnizori, 1312784-19-2, 1363381-29-6, Acid 6-(metoxicarbonil)spiro[3.3]heptan-2-carboxilic, acid 6-(metoxicarbonil)spiro[3.3]heptan-2-carboxilic, NC C1 CC21CS C2 OO, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, Tert-butil 1, 6-diazaspiro 3, 3-heptan 6-carboxilat de oxalat