5-fluor-6-metilnicotinat de metil

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C8H8FNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 169,15. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 62-66 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,23 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, metanol și tetrahidrofuran, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu un atom de fluor în poziția 5, o grupare metil în poziția 6 și un ester metilic în poziția 3. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții acide sau bazice, în timp ce atomul de fluor contribuie la caracterul deficitar de electroni al inelului piridinic. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții răcoroase și uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

5-fluor-6-metilnicotinatul de metil este un derivat de piridină trisubstituit aparținând familiei esterilor acidului nicotinic. Molecula combină trei grupe funcționale distincte: un atom de fluor în poziția 5, o grupare metil în poziția 6 și un ester metilic în poziția 3 a inelului piridinic. Miezul de piridină, cu atomul său de azot care atrage electroni, oferă o platformă aromatică cu deficit moderat de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Atomul de fluor introduce un puternic caracter de retragere a electronilor prin efecte inductive, sporind în același timp stabilitatea metabolică și lipofilitatea. Gruparea metil contribuie cu caracter hidrofob și influență sterică, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Esterul metilic servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Această combinație a unui ester modificabil, un atom de fluor și un substituent alchil pe un miez heteroaromatic privilegiat face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe cu activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de piridină fluorurat este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice, inflamației și cancerului. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conţin amine, permiţând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relaţie cu activitatea structurii. Atomul de fluor îmbunătățește stabilitatea metabolică și poate îmbunătăți permeabilitatea membranei prin creșterea lipofilității, în timp ce gruparea metil contribuie la interacțiunile hidrofobe cu țintele biologice. Derivații preparați din această schelă au fost explorați ca liganzi pentru receptorii cuplati cu proteina G și inhibitori de enzime.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[2,3d]pirimidine, pirazolo[3,4b]piridine și imidazo[1,2a]piridine prin reacții de ciclocondensare. Atomul de fluor poate influența regiochimia acestor ciclizări și poate fi reținut pentru a modula proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate. Gruparea metil oferă un loc suplimentar pentru funcționalizare prin activarea C-H catalizată de radicali sau metal, permițând construirea de biblioteci de derivați de piridină polisubstituiți pentru screening farmaceutic.

Intermediar pentru analogii acidului nicotinic
Hidroliza esterului dă acid 5-fluor-6-metilnicotinic, un element de construcție valoros pentru prepararea analogilor acidului nicotinic cu activitate biologică potențială. Acești derivați sunt investigați pentru capacitatea lor de a modula metabolismul lipidic, de a acționa ca agenți antidislipidemici sau de a servi ca liganzi pentru receptorii cuplați cu proteina G. Atomul de fluor poate spori afinitatea de legare prin efecte electronice și poate îmbunătăți stabilitatea metabolică în comparație cu acidul nicotinic nesubstituit, în timp ce gruparea metil contribuie la interacțiuni hidrofobe optime.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 5-fluor-6-metilnicotinatul de metil participă la diverse transformări, inclusiv reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu (după conversie în halogenură sau triflat corespunzătoare), substituție aromatică nucleofilă (în condiții de forțare) și strategii de metalare dirijată. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru formarea eterului sau transformat în alte grupări funcționale. Atomul de fluor poate servi ca o grupare de direcție pentru ortofuncționalizare sau poate fi deplasat în condiții adecvate pentru a introduce o diversitate suplimentară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un miez de piridină fluorurat și un ester modificabil oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 5-fluor-6-metilnicotinat de metil, China metil 5-fluor-6-metilnicotinat producători, furnizori, 17763-80-3, 4 Trifluorometansulfonat de nitrofenil, 556812-41-0, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO