3-Bromo-2,5-difluoranilină

3-Bromo-2,5-difluoranilină

Număr CAS: 1269232-99-6

Introducerea Produsului
Nume produs 3-Bromo-2,5-difluoranilină
Număr CAS 1269232-99-6

 

Proprietăți chimice

 

Acest compus apare de obicei ca un solid cristalin alb până la-alb aproape alb la temperatura ambiantă . Are o greutate moleculară de 208,00 g/mol și o formulă moleculară C6H4BrF2N. Punctul de fierbere calculat este de aproximativ 228,6±35,0 grade la 760 mmHg, iar densitatea estimată este de aproximativ 1,788±0,06 g/cm³. Prezintă o bună stabilitate atunci când este depozitat în condiții adecvate; cu toate acestea, se recomandă depozitarea materialului la 2-8 grade și protejarea lui de lumină pentru a-și menține integritatea pe perioade îndelungate. Compusul este clasificat cu pictograme GHS07 și poartă cuvântul de semnalizare „Avertisment”. Este asociat cu fraze de pericol H302 (Dăunător în caz de înghițire), H315 (Provoacă iritarea pielii), H319 (Provoacă iritarea gravă a ochilor) și H335 (Poate provoca iritarea căilor respiratorii), necesitând măsuri de siguranță standard de laborator în timpul manipulării.

 

Descriere

 

3-Bromo-2,5{-difluoranilina este un derivat de anilină polisubstituit caracterizat prin prezența atomilor de brom și fluor pe ciclul aromatic . Amplasarea strategică a acestor brom-halogeni în poziția 3-și a atomilor de fluor în pozițiile 2- și 5-creează o moleculă cu un profil electronic și steric distinct . Gruparea amino oferă un loc pentru diversificare prin diverse reacții, cum ar fi formarea legăturilor amidice sau diazotizarea, în timp ce atomul de brom servește ca un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de metale tranziționale, cum ar fi aminările Suzuki-Miyaura sau Buchwald-Hartwig. Atomii de fluor pot influența semnificativ stabilitatea metabolică a compusului, lipofilitatea și afinitatea de legare la țintele biologice, făcând această anilină un intermediar valoros în construcția de molecule funcționale mai complexe.

 

Utilizări

 

Sinteză farmaceutică
În chimia medicinală, acest compus este utilizat ca element cheie pentru asamblarea candidaților de medicamente, în special a celor care vizează kinazele și alte enzime în care legarea halogenului și modularea electronică precisă sunt cruciale. Modelul de substituție 2,5-difluor poate îmbunătăți selectivitatea de legare și stabilitatea metabolică a ingredientelor farmaceutice active (API). Acesta servește ca un precursor pentru farmacoforele pe bază de anilidă-și poate fi încorporat în sisteme heterociclice prin reacții de cuplare încrucișată pentru a genera biblioteci de compuși pentru ținte neurologice și oncologice.


Cercetare și dezvoltare agrochimică
Acest derivat de anilină funcționează ca un sinton de bază în descoperirea de noi agenți de protecție a culturilor. Prezența atât a atomilor de brom, cât și de fluor este foarte avantajoasă pentru optimizarea proprietăților fizico-chimice ale insecticidelor, fungicidelor și erbicidelor. Poate fi folosit pentru a crea molecule care perturbă căile biochimice specifice ale dăunătorilor, atomii de halogen contribuind la îmbunătățirea afinității țintei și la profiluri favorabile de persistență a mediului.


Știința Materialelor
Modelul unic de substituție al 3-bromo-2,5-difluoranilinei îl face un candidat pentru dezvoltarea materialelor organice avansate. Poate acționa ca un monomer sau un intermediar în sinteza polimerilor conjugați, a diodelor organice emițătoare de lumină (OLED) și a altor componente electronice organice în care atomii de fluor care atrag electroni și mânerul de brom permit reglarea precisă a proprietăților electronice ale materialului și a benzii interzise.


Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca un bloc de construcție multifuncțional, este indispensabil în sinteza organică pentru crearea arhitecturii moleculare complexe. Atomul de brom este un partener clasic în reacțiile de cuplare încrucișată-catalizate cu paladiu- (de exemplu, Suzuki, Stille, Negishi), permițând construirea de compuși biarilici . Gruparea anilină poate fi transformată în diferite grupări funcționale, inclusiv săruri de diazoniu pentru substituție suplimentară sau cuplare azo. Această reactivitate dublă oferă o platformă versatilă pentru asamblarea rapidă a diverselor biblioteci chimice și analogi de produse naturale.

 

Tag-uri populare: 3-bromo-2,5-difluoranilina, China 3-bromo-2,5-difluoranilina producatori, furnizori, 122455-37-2, Clorhidrat de 3 fluoro-2-iodoanilină, 556812-41-0, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO

Trimite anchetă

whatsapp

Telefon

E-mail

Anchetă

sac