Benzoat de ((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi)-4,4-difluor-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil

Această substanță este de obicei izolată ca un ulei vâscos incolor până la chihlimbar pal sau un solid ceros aproape de temperatura camerei. Formula sa moleculară este C19H16F2O6 cu o greutate a formulei de 378,32. Punctul de fierbere este estimat la aproximativ 495-500 de grade la presiunea atmosferică, deși descompunerea poate precede vaporizarea. Densitatea calculată este de aproximativ 1,41 g/cm³. Este solubil într-o serie de solvenți organici, inclusiv cloroform, diclormetan, acetat de etil și tetrahidrofuran, prezentând în același timp o solubilitate ușoară în metanol și o solubilitate neglijabilă în apă. Compusul prezintă un centru anomeric labil și grupări de protecție esterice care necesită o manipulare atentă. Ar trebui să fie depozitat în atmosferă inertă (argon sau azot) la temperaturi sub zero (-20 grade) pentru a preveni hidroliza esterilor de benzoat și degradarea inelului de furanoză fluorurată. Protecția de lumină și umiditate este esențială. Contactul cu baze puternice, nucleofile și expunerea prelungită la temperaturi ridicate trebuie evitate pentru a menține integritatea structurală.

((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi){-4,4-difluor-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat este un derivat de zahăr fluorurat complet protejat, în special un 2-deoxi-2,2-difluoro-difluor-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il) metil benzoat este un derivat de zahăr fluorurat complet protejat, în special un 2-deoxi-2,2-difluoro-difluor-2,2-difluoro-d-estafofuran-3-estorat şi poziţii 5-hidroxil. Substituția difluorului geminal în poziția 2 este o modificare caracteristică care conferă o stabilitate metabolică excepțională și modifică mediul electronic al inelului de furanoză, făcându-l o piatră de temelie pentru construirea de analogi nucleozidici cu proprietăți terapeutice îmbunătățite. Stereochimia la centrii 2R, 3R, 5S este definită cu precizie, reflectând configurația naturală D-ribo, care este critică pentru recunoașterea biologică. Grupările protectoare de benzoat fac molecula lipofilă și permit deprotejarea selectivă în condiții blânde, permițând glicozilarea controlată sau funcționalizarea ulterioară. Acest bloc de construcție face legătura între chimia carbohidraților și chimia medicinală, oferind acces la nucleozide modificate structural care pot interfera cu metabolismul acidului nucleic în celulele bolnave.

Producția de nucleozide chimioterapeutice
Acest compus este recunoscut în primul rând ca intermediar esențial în sinteza industrială a gemcitabinei, un medicament de primă linie pentru cancerul pancreatic, de sân și ovarian. Miezul de riboză difluorinată eliberat de această moleculă este încorporat direct în analogul nucleozidic, unde motivul 2,2-difluor este responsabil pentru inhibarea puternică a ribonucleotid reductazei și a terminației lanțului ADN. Forma sa protejată permite cuplarea eficientă cu baze pirimidinice activate în condiții de glicozilare, eficientizând prepararea pe scară largă a acestui medicament esențial.

Explorarea analogilor nucleozidici antivirali
În cercetările antivirale, acest zahăr fluorurat servește ca punct de plecare versatil pentru construirea de biblioteci de nucleozide modificate care vizează virusurile ARN, cum ar fi hepatita C, gripa și coronavirusurile. Inelul de furanoză rigid, cu deficit de electroni-poate fi combinat cu diverse baze heterociclice pentru a genera candidați care imită nucleotidele naturale, dar rezistă clivajului enzimatic. Acești analogi sunt evaluați pentru capacitatea lor de a inhiba polimerazele virale, atomii de fluor contribuind la creșterea afinității de legare și la prelungirea timpului de înjumătățire intracelular.

Instrument pentru studiile glicozidazei și glicoziltransferazei
Perturbația electronică unică cauzată de substituția bifluorului-face ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea inhibitorilor bazați pe mecanism-ai enzimelor de procesare-carbohidraților. Prin încorporarea acestui zahăr modificat în analogii de substrat, cercetătorii pot investiga mecanismele catalitice ale glicozidazelor și glicoziltransferazelor, conducând la dezvoltarea unor inhibitori specifici cu potențial terapeutic în diabet, infecții virale și metastaze ale cancerului. Grupările protectoare de benzoat pot fi îndepărtate pentru a dezvălui zahărul liber pentru teste enzimatice.

Bloc de construcție chiral în ansamblu de molecule complexe
Dincolo de chimia nucleozidelor, această furanoză dens funcționalizată servește ca un sinton chiral pentru construirea diverșilor analogi de produse naturale și molecule mici bioactive. Grupările de protecție ortogonale permit manipularea selectivă a pozițiilor 3 și 5, în timp ce hidroxilul anomeric poate fi activat pentru glicozilare sau transformat în alte grupări funcționale. Cadrul său rigid și stereochimia definită permit introducerea motivelor de carbohidrați fluorurati în compuși macrociclici, glicopeptide și alte arhitecturi complexe în care sunt dorite constrângeri conformaționale și stabilitate metabolică.

Tag-uri populare: ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloxi)-4,4-difluor-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat, China ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloxi)-4,4-difluor-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat producător, furnizori, Clorhidrat de 3 fluoro-2-iodoanilină, 556812-41-0, 88016-31-3, blocuri de construcție fluorurate, Metil 2-trifluorometil sulfonil oxi acetat, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O